生物化学简明教程第7章维生素与辅酶.ppt

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7.2.8 维生素B12 抗恶性贫血维生素或钴胺素 化学本质:咕啉衍生物 活性形式:甲基钴胺素,5′-脱氧腺苷钴胺素 目前所知唯一含有金属元素的维生素 存在于动物食品中,肉类和肝中含量丰富 维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素B12辅酶 维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。 缺乏症 缺乏B12辅酶表现为恶性贫血及其他疾病 肝、鱼、肉蛋奶等都富含B12辅酶,人体肠道中细菌也能合成,故一般人不缺乏 维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(称为内在因子)和内在因子受体有关 有人因缺乏内在因子而致维生素B12缺乏,需用注射维生素B12治疗缺乏症 7.2.9 硫辛酸 化学本质:6,8-二硫辛酸 活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸 不属于维生素的辅酶 存在于在酵母与动物肝中 硫辛酸(氧化型) 硫辛酸(还原型) 一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶系和α-酮 戊二酸脱氢酶系 生理功能 硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作用。另外,它很容易进行氧化还原反应,故可保护巯基酶免受重金属离子的毒害。 7.2.10 维生素C L-抗坏血酸 化学本质:6碳多羟基脂肪酸 活性形式:L抗坏血酸和L脱氢抗坏血酸 主要类型:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 绝大多数的动物都能在体内由D-葡糖醛酸合成,人、猴、豚鼠以及一些鸟类和鱼类不能在体内合成,需体外摄取 存在于蔬菜和新鲜水果中 L-抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸 1,4内脂 L-古洛内酯 L-古洛内酯氧化酶 3-氧-L-古洛内酯 L-抗坏血酸 人、猴、豚鼠体内缺乏 氢传递体 VC广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,植物中含有的抗坏血酸氧化酶能将维生素C氧化为无活性的二酮古洛糖酸,所以储存久的水果、蔬菜中的VC的含量会大量减少。干种子中虽然不含有VC ,但一发芽便可合成,所以豆芽等是VC的重要来源。 生理功能 氢传递体 VC是脯氨酸羟基化酶的辅酶 胶原蛋白中含较多的羟基脯氨酸,VC可以促进胶原蛋白有合成 缺乏症 胶原蛋白合成不良,常常皮下出血(紫癫),牙龈出血,坏血病等 * ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ * ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ ‖‖‖ * ‖‖‖ ‖‖‖ * ‖‖‖ ‖‖‖ 由ATP提供 TPP在代谢中的功能 (1)是α酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 (2)作为转酮醇酶的辅酶参与磷酸戊糖途径 (3)在神经传导中起一定作用,参与乙酰胆碱合成 生化作用: TPP噻唑环上S与N之间的C原子活泼,释出H形成亲核基团- TPP负离子,其可攻击α-酮酸上的羰基促使α-酮酸脱羧释放CO2 缺乏症: (1)由于TPP与糖代谢密切相关。 (2)神经特别是大脑平时正常情况下以葡萄糖为唯一燃料分子 (3)机体缺乏VB1,血、尿和神经组织中丙酮酸含量升高 (4)神经组织能量供应不足——出现许多临床症状称为脚气病 7.2.2 维生素B2 核黄素 化学本质:核醇 + 6,7-二甲基异咯嗪 活性形式:黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 存在于酵母、动物肝、肾、蛋黄、奶与大豆 FMN(黄素单核苷酸) FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) FMN +2H FMNH2 FAD +2H FADH2 FAD和FMN在脱氢酶催化的氧化-还原反应中,起着电子和质子的传递体作用 生化作用 氧化还原酶的辅酶,参与递氢异咯嗪环上1位和5位N原子与活泼的双键相连,可接受底物脱下来的氢原子。 缺乏症 组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等 7.2.3 泛酸(维生素B2) 遍多酸 化学本质:β-丙氨酸 + 二羟二甲基丁酸 活性形式:酰基载体蛋白(ACP)和辅酶 存在于酵母、小麦、花生、豌豆、动物肝和肾等生物或生物器官中 泛酸 β-巯基乙胺 3′,5′-ADP 活性基为-SH 7.2.4 维生素PP 抗癞皮病维生素 化学本质:吡啶衍生物 主要类型:尼克酸及尼克酰胺 活性形式:尼克酰胺二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺二核苷酸磷酸(NADP+) 存在于酵母、花生、谷类植物、大豆、动物肝中,在人体内可由色氨酸生成 缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎。 R NAD+:R=H NADP+:R=PO2H2 AMP 尼克酰胺核苷酸 尼克酰胺 NAD(P)H + H+ NAD(P)+ + 2H NAD+ + 2H NADH + H+ NADP+ + 2H

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