有机化合前物的结构复习.pptVIP

* 有机化合物的结构 1. 常见元素的共价数 C 4, N、P 3, O、S 2, H、X 1 2. 碳原子的杂化状态：sp3, sp2, sp 碳原子的种类：伯、仲、叔、季 3. 共价键的种类：极性键、 非极性键 单键、双键、三键 σ键、π键 4. 电子效应：诱导效应、共轭效应 5. 共轭体系：π-π共轭，p-π共轭，超共轭 6. 同分异构 有机化合物的结构 构造异构 立体异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 构型异构 光学异构 构象异构 同 分 异 构 对映异构 非对映异构 有机化合物的结构 碳链异构 CH3-CH=CH2 σ-π共轭 CH3-CH=CH-CH=CH2 σ-π共轭，π-π共轭 NO2 π-π共轭 OH P-π共轭 CH3 σ-π共轭 CH2 P-π共轭 有机化合物的结构 练习：下列分子含有哪种共轭体系？ H2C CH CH CH2 H H H H + δ δδδδδ δ H C C C C Cl H H H H 举例 C (Conjugation) I (Induction) 表示 延共轭体系传递, 不随共轭体系增长而减弱. 交替极化 离域、远程 延分子链传递, 随链的增长而减弱. 无交替极化 定域、短程 传递 只存在于共轭体系 共轭及非共轭体系 存在 轨道重迭,电子离域 成键原子电负性不同 产生原因 共 轭 效 应 诱 导 效 应 有机化合物分子中往往两种效应同时存在 共轭效应和诱导效应的比较 构象异构 1.产生的原因：单键的旋转或扭曲 2.特点：构象异构体不能分离 3.构象的表示：透视式、纽曼投影式 4.构象的稳定性： 5.光学异构体费歇尔投影式与纽曼投影式 的关系及转换 乙烷、丁烷、取代乙烷、环丁烷、环戊烷、环己 烷、取代环己烷、十氢萘、糖类、甾体的构象 有机化合物的构象异构 乙烷的构象 稳定性：交叉式重叠式 链烃的构象异构 丁烷的构象 稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 链烃的构象异构 a H H H H H H H H H a H H a H H H H HH H H H a 重叠式 交叉式 重叠式 交叉式 纽曼投影式 透视式 链烃的构象异构 CH3-CH2a 型化合物 典型构象两种：交叉式和重叠式 稳定性：交叉式重叠式 bCH2-CH2a 型化合物 典型构象四种：对位交叉式，邻位交叉式， 部分重叠式，全重叠式 稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 透视式 纽曼投影式 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式 链烃的构象异构 练习：画出CH3-CH2CH3的典型构象，CH2Cl-CH2Cl的优势构象 和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象， HOCH2-CH2OH的优势构象. CH3-CH2CH3的典型构象 Cl CH2Cl-CH2Cl 稳定构象 H H Cl H H Br CH2Cl-CH2Cl 优势构象 H H Cl H H CH3 H H H H H H H H H H H3C H OH OH H H H HOCH2-CH2OH 优势构象 链烃的构象异构 环丁烷 蝶式 环戊烷 信封式 环己烷 船式 环己烷 椅式 脂环烃的构象异构 两种椅式构象可以通过分子的热运动发生环的 翻转而互变，这种互变叫做转环作用 。 a e 脂环烃的构象异构 环己烷椅式构象中的a 键和e 键 根据许多实验事实，对环己烷和环己烷衍生 物的稳定构象总结出如下规律： 环己烷椅式构象比船式构象稳定 一元取代环己烷中，取代基在e键上稳定 多元取代环己烷中，e键多者稳定 环上有不同取代基时，最大取代基处于e键稳定 脂环烃的构象异构 CH3 CH3 (B) (B) (C) (B) 1. (A) 2. (A) 3. (A) CH3 CH3 (B) (A) CH3 CH3 (C) CH3 4. C D B A CH3 C A B (D) A B A B 脂环烃的构象异构 练习：按稳定性大小排序 H H H Cl H H H H H H H H Cl H (A) (B) H (C) (D) H Cl Br Br H BrCl H Br H 7. H H H H CH3 H H CH3 H H H (A) (B) 6. CH3 CH3 (B)