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αβ不发饱和醛酮
α, β-不饱和醛酮的结构与特性
亲电加成 Nucleophilic addition
亲核加成 Electrophilic addition
迈克尔反应 Michael reaction
还原反应 Reduction reaction
Diels-Alder反应
插烯作用;一,α, β-不饱和醛酮的结构与特性;2.特性:体系稳定 C=C与 C=O 组成共轭体系;2.亲电加成 electrophilic addition
反应速率比单烯烃及共轭二烯烃慢,为什么? ;3.亲核加成 Nucleophilic addition;(1)与HCN,氨和氨的衍生物,H2SO4,RNH2等质子酸,H2O,ROH在酸催化下的1, 4–加成反应;85%;(2)和金属有机化合物反应;
;
6.为得到1,4-加成产物,有一种常用方法是加入0.05mol的卤化亚铜或者用二烃基铜锂进行反应;4.迈克尔反应 Michael reaction
1.定义:烯醇负离子与α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化剂作用下1,4-加成。
2.给体:能提供烯醇负离子的化合物:
3.受体:α,β-不饱和羰基化合物共轭体系
4.碱性催化剂:三乙胺,六氢吡啶,氢氧化钾,乙醇钠,氨基钠
5.该反应可逆,升温对你反应有利;6.反应机理:
碱夺取碳上的活泼氢,生成一个碳负离子,然后碳负离子与受体发生1,4-共轭加成,形成加成物从溶剂中夺取一个质子形成烯醇,在互变异构形成最终产物。;5.还原反应 Reduction reaction;6.Diels-Alder反应
a,b-不饱和醛酮是很好的亲二烯体;
本节重点
1.掌握a,β-不饱和醛酮的反应特点:既亲核加成又亲电加成.亲核加成中既成1,2-加成又1,4-加成
2.掌握迈克尔加成,会运用该反应及羟醛缩合反应合成环状化合物
3.掌握a,β-不饱和醛酮的制备方法
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