高中生物有库机物的合成上课.pptVIP

“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界” ——伍德沃得 二、有机合成的三个关键任务： （1）官能团的引入或转化； （2）碳骨架构建，主要是碳链的增 长 （3）有机合成路线的设计和优选。 有机合成关键三：合成路线的设计（交流.研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。 欣赏后分析下列问题： 1.上述合成过程从原材料乙烯到目标产品，一共引入哪些官能团？ 2.这些官能团是如何引入和转化的？ 3.哪些反应实现了碳骨架的构建，即如何由原料分子的2个C变成目标分子的8个C ？ 4.体会：设计者是如何想到合成这种物质要用到乙烯？ 设计有机合成路线的基本思路 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 概括整合 有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 ⑴逆推合成法的一般程序 任务2：找出可能的合成路线 * 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 [引言] 小故事 维生素C VB12的分子结构图 VB12: 100位科学家 历时11年完成 红霉素（Erythromycin） 218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物” 1982年被Woodward的小组合成 海葵毒素 异构体数为271个，目前已发现的最复杂的化 合物, 但也已被合成. (1989年经8年之久由哈佛 大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.) 美国化学文摘CAS登录的化合物 1900年55万种， 1945年110万种 1999年2340万种 2005-5-20 8220万种 前45年增加1倍 后60年增加80倍 近6年，平均每年增加980万种 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 2、有机合成的过程 思考与交流 你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1）在碳链上引入卤原子的途径： 2）在碳链上引入羟基的途径: 3）在碳链上引入碳碳双键的途径： 4)在碳链上引入羧基的途径： 某些醇和卤代烃的消去；炔烃加氢 引入碳碳双键 酯化反应 引入酯基 醛氧化；苯的同系物被强氧化剂氧化；烯烃被某些氧化剂氧化；羧酸盐酸化；酯的酸性水解 引入羧基 某些醇氧化；糖类水解 引入羰基 烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代；烯烃的a卤代；羧酸的a卤代 引入卤素原子 烯烃与水加成；醛/酮加氢；卤代烃水解；酯的水解；羧酸的还原;葡萄糖发酵 引入羟基 总 结 ： 官 能 团 的 引 入 有机合成的关键之二： 碳骨架构建 碳链增长的反应有哪些？ 碳链增长的反应有： 1）醛、酮和HCN加成 归纳总结 2）炔和HCN加成 3）卤代烃与NaCN（或KCN）反应 可以通过氰基的引入使碳链增加一个碳 — CH CH ＋ HCN 催化剂 CH2 ＝ CH CN ＋ NaCN CH3CH2Br CH3CH2CN ＋ NaBr H2O， H+ CH3CH2CN CH3CH2COOH 5）小分子化合物的聚合反应 4）用炔钠增长碳链 碳链增长的反应有： 归纳总结 n CH2=CH2 —CH2 [ —CH2 — ] n CH3 C CCH3 ＋ CH3CH2Br ＋ NaBr CH3CH2C CNa 在骨架上增加多个碳 6）醛和醛加成： 某医用胶的合成路线 -COO- -C≡N 官能团的变化 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键 8个C 2个C 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 正向合成分析法(正推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 乙烯 逆合成法（即逆推法） 产物 反应物 原料