环己烷的构象(难点)..pptVIP

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2019-01-14 发布于湖北
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环己烷的构象(难点)..ppt

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* * 1、椅式构象和船式构象四、环己烷的构象（难点）P67 （ Hassel 1930年研究，1969年Nobel奖） ◆构象的表示方法：透视式：椅式构象船式构象纽曼投影式：椅式船式 1 6 1 6 2 3 4 5 3 4 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 2 5 1 3 4 6 A. 无角张力 B. 无扭转张力 C. 非键合两个H原子(1,3-二直键氢)间矩为0.25nm。 (无立体张力). A. 无角张力 B. 有扭转张力 C. 船头、尾两个C上伸向船内的H 间距0.183nm (存在立体张力) 结论：椅式构象稳定. 2个氢原子的范德华半径之和为0.25nm H 2、椅式环己烷的平伏键与直立键说明： ◆同一个碳上有一个a键，一个e键。 ◆室温下发生构象翻转。 ◆六个碳原子分布于两个平面上。 (a键) (e键) 3、取代环己烷的稳定构象 ◆ 一元取代环己烷若取代基在a键上取代基处于e键上的构象稳定 1 2 5 R ? 对叉式邻叉式例:叔丁基环己烷的稳定构象为 C(CH3)3 H 1)取代基尽可能多地处于e键上 2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上 ◆ 多元取代环己烷稳定构象：碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺”式，两侧的“反”式。 1.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷例: 写出下列化合物的稳定构象解题思路：碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。 2. 顺-1-甲基-3-乙基环己烷 3. 反-1-甲基-3-乙基环己烷例4：写出的稳定构象 OH Cl CH3 思考：顺-1,3-环己二醇的稳定构象十氢萘的构象顺十氢萘反十氢萘（较稳定） . . .