有机物结构的研究.pptVIP

LOGO 【资料一】：屠呦呦在颁奖典礼上的演讲中说道：1972年12月开始对青 蒿素的化学结构进行探索，通过元素分析、光谱测定、质谱及 旋光分析等技术手段，确定化合物分子式为C15H22O5，分子 量282。明确了青蒿素为不含氮的倍半萜类化合物。 【资料二】：屠呦呦的小组先后在北京医学院林启寿教授（已故）和中国 医学科学院药物研究所梁晓天教授（已故）的指导下，用分离 到的青蒿素进行过元素分析、红外光谱、质谱、核磁等，并在此 基础上，有机所的专家推定出青蒿素的部分结构。 【回顾】写出乙醇的分子式和结构简式。 【思考】结合上节课的学习，想一想乙醇的分子式可以通过 什么方法确定？ 【信息】取46.0g的乙醇在一定的氧气中恰好充分燃烧，生 成142.0g的气体。将产物气体依次通到浓硫酸和 碱石灰中，浓硫酸增重54.0g，碱石灰增重88.0g。 根据这个信息，你能得出什么？ 有机化合物中所含元素原子个数的最简整数比 ——有机物分子的最简式或实验式。 相对分子质量的测定：质谱法（MS） 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，这些不同碎片具有不同的质量，由于相对质量越大的碎片的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 乙醇的质谱图 【思考】：分子式C2H6O的结构简式除了CH3CH2OH之外， 还有别的结构简式吗？ 常见的基团 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等 —OH OH— ？ CH3CH2OH 和 CH3OCH3 乙基 羟基 甲基 3种氢，3:2:1 1种氢 C2H6O的两张氢核磁共振谱图 你看到了什么？ CH3CH2OH CH3OCH3 【例1】：图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、 B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1 和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于 图1和图2的两种物质是（ ） A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6 C．A是C2H6；B是C6H6 D．A是C3H6； B是C2H6 B 乙醇的红外光谱图 【想一想】：大家能根据乙醇的红外光谱图的分析，判断 出乙醇分子的结构吗？ 【例3】：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式为： 不对称CH3 C=O C—O—C C=O C CH3— —O—CH3 【资料一】：屠呦呦在颁奖典礼上的演讲中说道：1972年12月开始对青 蒿素的化学结构进行探索，通过元素分析、光谱测定、质谱及 旋光分析等技术手段，确定化合物分子式为C15H22O5，分子 量282。明确了青蒿素为不含氮的倍半萜类化合物。 【资料二】：屠呦呦的小组先后在北京医学院林启寿教授（已故）和中国 医学科学院药物研究所梁晓天教授（已故）的指导下，用分离 到的青蒿素进行过元素分析、红外光谱、质谱、核磁等，并在此 基础上，有机所的专家推定出青蒿素的部分结构。 ？ 【思考】：什么是手性分子？ 为什么会形成手性分子？ 手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性 手性分子具有怎样的结构特点？ 【课堂巩固】： 1、能够同时测定分子结构和化学键的方法是(　　) ①质谱　②红外光谱　③紫外光谱　④核磁共振谱 A．①② B．③④ C．② D．①④ 2、下列化合物的1H—NMR谱图中吸收峰数目正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3(3组) C D 作业： P14“练习与实践” 第2、3、5题 * * LOGO * *