有机硫和来有机磷.pptVIP

12 有机硫和有机磷化合物 一、有机硫化合物的分类 二价化合物：硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、硫醛、硫酮、硫代羧酸等； 四价化合物：亚磺酸、亚砜等； 六价化合物：磺酸、砜等； 二、有机硫化合物的命名 二价有机硫化合物的命名只需在其相应氧化物的类名前加硫字： 乙硫醇 硫酚 （二）甲硫醚 乙醇 苯酚 （二）甲醚 -SH(巯基)等含硫基团做为取代基命名： 2-巯基苯甲酸 2, 3-二巯基丙醇 亚砜、砜和磺酸等命名时，在它们的类名前加上相应烃基名： 三、有机硫化合物的分子结构 硫的最外层价电子构型为3s23p4，能形成二价化合物（与氧相似）； S－H比O－H弱，硫醇和硫酚的酸性比相应的醇和酚强； 二价硫化物有未共用电子对，具有比氧原子更强的给电子能力，是更强的路易斯碱； 硫的最外电子层(M层)还有3d空轨道，跃迁的3s或3p轨道电子可进入3d轨道，使硫原子具有更多的成键能力，可以形成四价及六价化合物； 四、硫醇和硫酚 物理性质 低级硫醇气味恶臭且有毒，高级硫醇的臭味逐渐减弱； S－H键不能形成氢键，因此硫醇的沸点比相应醇低得多，也难溶于水而易溶于有机溶剂； 化学性质 酸性：硫醇和硫酚的酸性要比相应醇和酚的酸性强； 氧化特征：硫醇和硫酚比相应的醇和酚容易被氧化；在弱氧化剂的作用下它就能被氧化，也能被氧氧化成高价硫化合物，如二硫化物、磺酸等； 硫醚和砜 五、磺酸和磺酰胺 硫醇氧化得到磺酸，与醇不同，氧化的是硫原子 磺酸与硫酸：硫酸分子中一个－OH被烃基取代 磺酰胺类化合物中有一类重要的药物－磺胺，有效结构是对氨基苯磺酰胺 12.2 有机磷化合物 一、有机磷化合物的分类 三价有机磷化合物：膦、亚膦酸 ； 五价有机磷化合物：膦酸、次膦酸； 二、有机磷化合物的命名 三价有机磷化合物 膦的命名与胺相似 亚膦酸的命名 五价有机磷化合物 膦酸的命名 磷酸酯的命名：含氧酯基都用前缀O-烃基表示； * 12.1 有机硫化合物 硫代丙酮 硫（代）羰乙酸 硫（代）羟乙酸 二甲(基)亚砜 二甲(基)砜 乙(基)磺酸 对甲苯磺酸 C2H5OH C2H5SH PhOH PhSH pKa 18 9.5 10 7.8 硫醇、硫酚都能与重金属（Hg2+、Pb2+、Cu2+等） 离子生成沉淀 2-氯乙基膦酸 (乙烯利) O,O-二甲基- (2,2,2-三氯-1-羟基乙基) 膦酸酯(敌百虫) *