有机化学徐寿昌主编课后习门题及答案下.doc

第十章 醇和醚 ? 一、? 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，4 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－并二醇 叔醇，叔丁醇 仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇 二、? 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇二乙基甲醇正丙醇 三、? 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能 解：溶解度顺序如右： 解：溶解度顺序如右： ? 四、? 区别下列化合物。 解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 ? 烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 ? 解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 ? 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 ? 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： 六、? 出下列化合物的脱水产物。 七、? 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 ? 1， 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 解：反应速度顺序： 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 九、? 反应历程解释下列反应事实。 解：反应历程： 解：反应历程： 解：反应历程如下： 解：反应历程如下： ? ? ? ? ? ? ? ? 十、? 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇 2．2－甲基－2－丁醇 3 3．1－苯基－1－丙醇 4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解：：： 解：：： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇 3.甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇 解： 解： 4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯 解： 解： 5．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯 ? 解： 解： 6．笨，乙烯，丙烯 3－甲基－1－苯基－2－丁烯 解： 解： 十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 ? 3．异戊醇 3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯 十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。 解： 解： 解： 解： 4．五个碳以下的有机物 4．五个碳以下的有机物 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解：化合物的结构为： 解：化合物的结构为： ? 十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH 十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解： 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解： 解： 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以