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习题参考答案 第一章 1. 略；2. 略； 3. 液NH3既是酸又是碱；因在此反应中液NH3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。 4. 略。 5. （1）双键，烯烃，sp3，sp2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。 第二章 1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 （4）3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. （9种） 3. （6种） 第三章 1. （1）螺[2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽 （11）2-甲基-2’ 第四章 1.略 2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。 3. +173 4.（1）3个；（2）3个；（3）1个 5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子 6. 7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9. (1) －Br －CH2CH2OH －CH2CH3 －H (2) －OH －CO2CH3 －COOH －CH2OH (3) －NH2 －CN －CH2NHCH3 －CH2NH2 (4) －Br －Cl －CH2Br －CH2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R 11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S (1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体 12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体 第五章 1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-氯己烷 (4)对-氯苄基溴 (5)4-甲基-5-碘-2-戊烯 2. 3.略 4.略 5. 6.（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2 7. 8.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。 9. 10. （1）(CH3)3CBrCH3CH2CH(CH3)BrCH3CH2CH2CH2Br （2）C6H5CH(CH3)BrC6H5CH2BrC6H5CH2CH2Br （3）CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br （4）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH(CH3)Br(CH3)3CBr 第六章 1 （1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚； （9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-溴苄基苯醚 2. 3. 4. （1）丙醇异丙醇叔丁醇 （2）甲醇乙醇正丙醇异丙醇 （3）乙酸水丙醇丙烷氨 5. 编号 化合物 方法 现象 （1） 溴乙烷 K2CrO7/硫酸 （－） 1-丁醇 橙红色转为绿色 （2） 苯酚 FeCl3水溶液 暗绿色 苯甲醇 （－） （3） 1-丁醇 KMnO4溶液，加热 MnO2沉淀 叔丁醇 （－） （4） 1，2-丙二醇 新制Cu (OH)2溶液 降蓝色溶液 1，3-丙二醇 （－） （5） 水杨酸 FeCl3水溶液 紫色 乙酰水杨酸 （－） （6） 正丁醚 Na （－） 正丁醇 有气体放出 （7） 茴香醚 KMnO4溶液 （－） 甲苯 紫色消失 （8） 乙烯基醚 Br2/CCl4 红棕色消失 乙醚 （－） 6. 7. 8. 有关反应式为： 9. 10. 11. 12. 13. HI水溶液中，水的极性大，有利于SN1反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于SN2反应，亲核试剂I―进攻CH3,生成碘甲烷和叔丁醇。 第七章 1． (1) 2, 3-二甲基丁醛；（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮；（3）1,4-戊二烯-3-酮； （4）4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛；（5）5-甲基-2-异丁基-环己酮；