第九讲有发机化学.pptVIP

例19．已知： 在化合物A~F中有酯的化合物是（填字母代号） 把化合物A和F的结构简式为： A ； F （4）已知： 菠萝酯的合成线路如下： ①试剂X不可选用的是（选填字母） 。 a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na ②丙的结构简式是 ，反应Ⅱ的反应类型是 。 ③反应Ⅳ的化学方程式是 。 解析：甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；甲蒸气对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，5.8g为0.1mol，其中n（C）=0.3mol，n(H)=0.6mol，故其化学式为C3H6O，分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：CH2=CH-CH2-OH； 苯氧乙酸的同分异构体如果能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，苯氧乙酸的分子式为C8H8O3，含有苯环外还含有羟基和酯基两种官能团，一硝基取代物有两种的为对位结构，即含有 结构，酯基的基本结构为 将这两部分与剩余的碳原子进行组合若按照 方式进行排列，剩余的最后一个碳原子有两种可能的位置， 物质结构为 或 。 试剂X是与苯酚中的酚羟基反应，其中b、d能发生，a、c不能选用； 根据信息： ，可推得丙为 ClCH2COOH，反应II为取代反应；反应IV是将甲和苯氧乙酸酯化，故其反应式为： 例18．（08宁夏卷）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 (1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是 ； (2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ； 在高考中，有机物同分异构体的书写和判断是必考内容，书写同分异构体时，要根据题目的条件首先判断官能团的种类及数目，再利用拼插法书写可能的结构。 (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ； (4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。 解析：（1）分子中C、H、O三种原子个数比为 ： ： =6：8：7，再根据燃烧耗氧量，计算出分子式为C6H8O7。 （2）A不能发生银镜反应，分子中不含醛基；1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，证明分子中含三个羧基；在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应，证明分子中含有一个羟基。书写链状有机化合物可能的结构时，一般先把可能的碳链结构写出，然后再将官能团插在碳链上，结合题目条件作出判断。分子中含6个碳原子的链状有机物，碳链有以下五种可能。 C—C—C—C—C—C，不可能有三个羧基 添加三个羧基和一个羟基后，只有一种结构满足题目要求“核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的 化学环境”。所以A的结构简式为 （4）1分子 失去1分子水，根据羟基和羧 基的性质，可能有以下几种可能性： （3）酯化反应 发生分子内的酯化反应，生成 含有羧基和酯基。 利用醇的消去反应，生成 ，含有碳碳 双键、羧基。 两个羧基脱去1分子水，形成酸酐的结构，可能为 CH3CH2OH （分子量46） 乙酸 乙酸酐 CH3COOCH2CH3 （分子量88） RCHOH 自动失水 （不稳定，R代表烃基） RCH=O+H2O OH 现只含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 由 继续反应，根据题意将—C2H5转化为— CH2CH2N(C2H5)2，先进行酯交换反应，第⑦步已经明确是成盐反应