《3不饱和烃》-课件设计（公开）.pptVIP

第三章 不饱和脂肪烃 Alkenes 三.环氧化反应 四 、催化氧化 3. 1. 5.3聚合 通过加成反应自身结合生成聚合物。 聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工， 可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品 3.1.5.4α-氢原子的反应 一、卤化反应：高温取代，低温加成： NBS * * 官能团：C = C；结构通式：CnH2n 3.1.1 烯烃的命名 3.1.1.1 衍生物命名法 将所有的烯烃看成是乙烯的烷基衍生物。例如： CH3-CH=CH2 ； CH3-CH=CH-CH3 ； (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2 ； CH3-CH2-CH=CH-CH3 甲基乙烯 对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯 四甲基乙烯 3.1烯烃 3.1.1.2 系统命名法 选择含双键的最长碳链为主链 ； (3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。 十一个碳原子以上叫“某某碳烯” (2)主链编号，使双键的编号尽可能小； 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 2-乙基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯 3，5-二甲基-2-己烯 2，4-二甲基-3-己烯 3.1.2 乙烯分子的平面结构 3.1.2.1乙烯的结构 3.1.2.2 sp2杂化 三个sp2杂化轨道在空间的分布 未杂化的pz轨道 P-轨道 SP2-杂化轨道 轨道图 3.1.2.3 乙烯分子的形成 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键，其余杂化轨道与氢原子形成C-Hσ键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成π键。π电子云分布在平面上下两侧 ?键无轴对称，不能自由旋转 ； ?键电子云流动性更大 。 一般情况下双键不能自由旋转 键长：0.134 nm 　　 　0.153 nm 3.1.2.4 σ键和π键 3.1.3 烯烃的顺反异构 3.1.3.1顺反异构 顺式 反式 abC = Cab ; abC = C ac ; abC = Ccd有顺反异构； aaC = Cab ; aaC = Ccd 没有顺反异构。 3.1.3. 2 次序规则 ①原子序数越大越优先，同位素原子按质量大小排，孤电子对最小： IBrClSFONCDH: ③不饱和键中，三键拆成三个单键，双键拆成两个单键： ②若与双键直接相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到解决优先次序。 C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3 CH2OHCH2CH3; CH2OCH3CH2OH; CH2BrCCl3 3.1.3.3顺反异构体的命名 ①顺反命名法 abC = Cab ; abC = C ac两类化合物常用； 两相同的原子在同侧，叫顺式；在不同侧，叫反式。 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 ②Z、E命名法 次序规则：原子或基团的优先(大小)顺序 命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先 的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫E式。 注意：Z式不一定就是顺式；E式不一定就是反式 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯 顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 反-1,2-二氯-1-溴乙烯 3.1.4 烯烃的物理性质 3.1.4.1状态 无色物质；常温常压下，2~4个碳气体；5~19个碳液体；20个碳以上固体； 3.1.4.2沸点 直链烯烃的沸点随着分子中碳原子数的增大而升高。 3.1.4.3相对密度 直链烯烃随碳原子数增加而增大,但都小于1。 3.1.4.4溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂，相似相溶的规律。 3.1.4.5同分异构体的物理性质规律： 顺反异构体中，沸点：顺式沸点高，反式沸点低。 熔点：顺式熔点低，反式熔点高。 3.1.5 烯烃的化学性质 3.1.5.1加成 一、催化加氢和还原 氢化反应是一种还原反应，反应活化能较高，通常情况下反应很难进行，但在催化剂存在下可完成： 工业上，用Raney镍降低反应的活化能。 氢化热与烯烃的稳定性 ①顺式烯烃的氢化热较高，稳定性较低。 ②双键碳原子连接的烷基数目越多，氢化热越低，烯烃越稳定。 二、加卤素 氯气、溴水易和烯烃加成