有机化流学第11章.ppt

11-1 （2、4、6、8、10） 11-2（3、5、7、9） 11-6（1、2） 11-8 11-9（1、3、5、7、8、13） 11-10 （1、4） 11-11（2、4、6、 8） 11-12 11-13（1、3、5） 11-14 11-15 作 业 * 11.12.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 （1）丙二酸二乙酯的制法 （2）丙二酸二乙酯的化学性质 （3）丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 ①制取代乙酸 ②制二元羧酸 (1) 丙二酸二乙酯的制法 丙二酸二乙酯α-亚甲基上的H原子非常活泼，能与醇钠成盐；生成的碳负离子是强的亲核试剂，可与卤代烃反应： （2）丙二酸二乙酯的化学性质 将（取代的）丙二酸酯碱性水解、酸化，加热脱羧后即得相应的取代乙酸 。 取代乙酸 二取代乙酸衍生物 (3) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 （基团RR’） 一取代乙酸衍生物 ?例如：合成 二卤代烃与等摩尔数丙二酸二乙酯反应 制环烃基取代乙酸 ?合成 制二元羧酸 二卤代烃与两倍物质量的丙二酸二乙酯反应 ?如何制备： 由≤C2有机物合成 由于亚甲基上的氢原子具有酸性，所以乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯以及具有类似结构的化合物被称为“活性亚甲基化合物”。 11.12.4 其它含活性亚甲基的化合物 一般来讲，活性亚甲基化合物的亚甲基上会同时连