微波辅助合成1二苯基-吡唑啉Microwave-AssistedSynthesisof1.PDF

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 5 期, 885～888 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 885～888 ·研究简报· 微波辅助合成 1,3-二苯基-2-吡唑啉 * 廖 勇 黄文海 胡永洲 盛 荣 (浙江大学药学院 浙江大学-巴黎高师药物化学联合实验室 杭州 310058) 摘要 以取代苯肼盐酸盐(1)和 β -二甲胺基苯丙酮盐酸盐(2)为原料, 在微波辐射条件下一步合成了一系列 1,3-二苯基吡 唑啉类化合物 3. 本方法具有操作简单、反应时间短、产率高等特点. 关键词 苯肼; β -二甲胺基苯丙酮; 微波辐射; 1,3-二苯基吡唑啉 Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Diphenyl-2-pyrazolines LIAO, Yong HUANG, Wen-Hai HU, Yong-Zhou SHENG, Rong* (School of Pharmaceutial Sciences, ZJU-ENS Joint Laboratory of Medicinal Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310058) Abstract A series of 1,3-diphenyl-2-pyrazoline derivatives 3 were synthesized starting from substituted phenylhydrazine hydrochloride (1) and β -dimethylaminopropiophenone hydrochloride (2) under microwave irradiation conditions. The reactions were easily worked up with short time and high yields. Keywords phenylhydrazine; β -dimethylaminopropiophenone; microwave irradiation; 1,3-diphenyl-2- pyrazoline 1,3-二苯基吡唑啉类衍生物具有多种生物活性, 如 因此改进 1,3-二苯基吡唑啉衍生物的合成方法, 优化实 抗炎、中枢神经系统活性等[1], 同时还具有光导性能, 可 验条件, 探索出一条更为高效、安全、快速的合成线路 作为合成各类有机荧光染料或发光体的基本母核[2], 以 具有良好的应用价值. 及用于光化学除草剂的研究[3]. 目前已经报道的合成方 微波辐射下的有机反应以其快速、方便、高效、环 法包括: (a)以β -二甲胺基苯丙酮盐酸盐、苯肼为原料, 在 保等优势越来越受到人们的关注, 也符合绿色化学的发 50% 乙酸/醋酸钠体系或氢氧化钠溶液中回流制得. 该 展趋势. 因此, 微波合成技术在有机合成中得到广泛的 法原料易得、操作简便, 但是反应时间长、产率较低, 仅 应用[11～13]. 我们以合成方法 a 为基础, 将微波辐射技术 为 47%～69%[4,5]; (b)以苯基乙烯基酮替代β -二甲胺基苯