第六章萜类作和挥发油.pptVIP

第六章 萜类和挥发油第一节 概述;?;（三）、萜类化合物的分类及分布;二、萜类的生源学说 （一）、萜类的生源途径—P.216—218 基本单元——异戊二烯基 关键前体——甲戊二羟酸（MVA） 活性前体——焦磷酸异戊烯酯（IPP） 焦磷酸二甲基烯丙酯（DAPP） 甾体类分化前体——角鲨烯（C30）;第二节 萜类的结构类型及重要代表物; 由二个异戊二烯单位构成，含有10个碳 原子的化合物类群 （一）、链状单萜;香叶醇 香茅醛 香薷酮 蒿酮;（二）、单环单萜;水芹醛 薄荷酮 桉油精 驱蛔素;α—紫罗兰酮;（三）、双环单萜;蒎烯 樟脑 茴香脑 芍药苷;（四）、环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷 —水溶性强，不易得到游离的苷元， 常与水溶性杂质在一起 ;梓醇苷;（五）???三环单萜 三环烃 香芹樟脑;二、倍半萜 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤 以木兰科、芸香科、菊目植物中最丰富， 在海洋生物海藻、海绵和腔肠动物中也很 多，是萜类化合物中最多的一类。 倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一 起共存于挥发油中，是挥发油中高沸程部 分（250—280℃）的主要成分。 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和 生物活性，也是医药、食品、化妆品工业 的重要原料。; 由3个异戊二烯单位构成，含有15个 碳原子的化合物类群 （一）、链状倍半萜;（二）、单环倍半萜——由于从焦磷 酸金合欢酯衍生时，环合位置不同而 形成不同大小碳环的化合物;郁金烯 葎草烯 牻牛儿酮;（三）、双环倍半萜 4、对凹顶藻醇 5、α－山道年 ;6、愈创木奥 7、莪术醇 8、丁香烯 9、泽蓝氯内酯;10、香附可布酮 11、马桑毒素 12、石槲碱 13、环桉醇;;（四）、倍半萜内酯 2、银代内酯甲;三、二萜、二倍半萜 1、维生素A 2、银杏内酯 —老年痴呆 ;3、穿心莲内酯 ——一见喜 抗菌 4、雷公藤内酯;5、紫杉醇 6、冬凌草素;7、植物醇 8、丹参醌ⅡA——菲醌类;9、土槿酸乙 10、海南粗榧内酯 ;11、香茶菜甲素 12、甜菊苷 ;二倍半萜——manoalise;四、三萜类 1、黄芪皂苷; 2、人参皂苷 ;五、四萜类及多萜类 1、β-胡萝卜烯 2、杜仲胶;3、西红花烯烃;第三节 萜类化合物的理化性质;?（二）、结构中有－OH的萜类化合物， 可能以苷的形式存在 具有一定的亲水性, 能溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、不溶于 亲脂性的有机溶剂 （三）、旋光性 大多数萜类具有不对称碳原子，具有旋 光活性 萜类化合物对高热、光和酸、碱较为敏 感，或氧化、或重排，引起结构的改变;?;二、萜类化合物的化学性质 加成反应——含有双键和醛、酮等 羰基的萜类化合物，可与某些试剂发 生加成反应，用于萜类的分离与纯化 （一）与溴加成反应 与C=C 作用 （二）与亚硝酰氯反应;（三）? 与2,4－二硝基苯肼加成反应—— 与C=O作用 （四）? 被酪酸或高锰酸钾氧化—— 与C=C作用 （五）? 与亚硫酸氢钠加成反应 用于分 离含羰基 （六）? 与吉拉德试剂加成反应 的萜类 （反应产 物是水溶性） ;第四节 萜类化合物的提取分离; （1）、用甲醇或乙醇为溶剂进行提 取，减压回收醇液至无醇味，残留液 再用乙酸乙酯萃取，回收溶剂得总萜 类提取物 （2）、用不同极性的有机溶剂按照 极性递增的方法依次分别萃取，得到 不同极性的萜类提取物，再行分离;（二）、苷类 1、单萜、倍半萜成苷的较少，但 单萜中的环烯醚萜多以单糖苷的形式 存在 2、二萜、二倍半萜，尤其是三萜 类成苷较多，且苷元多具有羟基，亲 水性较强，一般易溶于水、甲醇、乙 醇和正丁醇等溶剂。而难溶于亲脂性 强的有机溶剂; 甲醇/乙醇 减压、浓缩 水 药材 醇提