第八章醛山酮和醌.pptVIP

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第八章醛山酮和醌

第一节 醛和酮的结构、分类与命名 第二节 醛和酮的性质 第三节 醌;醛(RCHO) 羰基 酮(RCOR);一、醛和酮的结构;二、醛酮的分类;三、醛酮的命名;;(二)系统命名法; 芳香醛酮命名时,以脂肪醛或脂肪酮作为母体,以芳香烃基为取代基。;一、醛酮的物理性质;一些常见醛和酮的物理性质;(续表);负氧离子中间体; 当亲核试剂相同时,不同结构的醛和酮发生亲核加成反应时由易到难的顺序如下:;1.加氢氰酸:醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下环酮;为什么芳香酮难与氢氰酸发生反应?;2. 与亚硫酸氢钠加成:鉴别、分离与提纯 醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮可与过量饱和NaHSO3溶液发生加成反应; 3. 与醇加成;干燥HCl; 4. 与氨衍生物的加成;5.与格氏试剂加成 ; ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????;6.与希夫试剂加成 将SO2通入粉红色的品红的水溶液中,粉红色刚好褪去,所得溶液称为希夫试剂。常用于鉴别醛酮、甲醛及其他醛;(二)α-氢原子的反应;1.酮-烯醇互变异构 既能相互转变又同时存在的异构体称为互变异构体。;2.卤代反应;碘仿反应:常用碘的碱溶液,产物是碘仿和羧酸盐;甲基酮可通过卤仿反应转变为羧酸;3. 羟醛缩合反应 ;H—C—H + (CH3)2CH—C—H ;B. 醛-酮缩合;(三)氧化反应:醛容易被氧化,酮难被氧化;2. 斐林和本尼迪特试剂与醛的反应;(四)还原反应 1.催化加氢;2.金属氢化物还原;3.克莱门森(Clemmensen)反应;4. 沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应;5.坎尼扎罗反应:在浓碱作用下,不含α-氢原子的醛发生自身氧化-还原反应。 ;第三节 醌- Quinone ;2.醌的命名 在醌字加上相应芳烃的名称,同时注明两个羰基的相对位置。环上有取代基时,还要在醌字前注明取代基的位次、数目和名称;二、醌的物理性质 醌都具有颜色,是固体;对苯醌具有与氯气相似的刺激性气味,可用水蒸气蒸馏法进行提纯;邻苯醌没有气味,不能用水蒸气蒸馏法提纯。;三、醌的化学性质;(二)醌羰基的亲核加成反应;(三) 1,4-加成和1,6-加成反应; 醌与对应的氢醌组成氧化还原电对:

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