二苯基吡唑的脱氢合成DehydrogenationSynthesisof.pdf

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 5 期, 784～787 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 784～787 ·研究简报· 1,3-二苯基吡唑的脱氢合成 廖 勇 黄文海 胡纯琦 胡永洲 盛 荣* (浙江大学药学院 浙江大学-巴黎高师药物化学联合实验室 杭州 310058) 摘要 以取代 1,3-二苯基吡唑啉为原料, 采用硅胶负载的高锰酸钾作为脱氢剂, 合成了一系列 1,3-二苯基吡唑衍生物. 该方法具有操作简便、条件温和、收率高的优点. 关键词 1,3-二苯基吡唑; 1,3-二苯基吡唑啉; 硅胶负载高锰酸钾; 脱氢 Dehydrogenation Synthesis of 1,3-Diphenylpyrazoles Liao, Yong Huang, Wenhai Hu, Chunqi Hu, Yongzhou Sheng, Rong* (ZJU-ENS Joint Laboratory of Medicinal Chemistry School of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, Hangzhou 310058) Abstract A series of 1,3-diphenylpyrazole derivatives were synthesized from substituted 1,3-diphenyl- pyrazolines with potassium permanganate supported on silica gel as dehydrogenation reagent at room tem- perature. The reactions were easily worked up with high yields under mild conditions. Keywords 1,3-diphenylpyrazole; 1,3-diphenylpyrazoline; potassium permanganate supported on silica gel; dehydrogenation 1,3-二苯基吡唑类衍生物具有多种生物活性, 如镇 该方法原料来源方便, 操作简单, 收率高(80% 以上), 但 痛[1]、抑制单胺氧化酶-A[2] 、调节 mGluR5[3]等, 它也 是二氧化铅的使用会带来严重的环境污染, 而二氧化锰 用作合成医药和农用化学品的重要中间体, 因此其合成 的用量是原料的20 倍, 不适于大量制备. 因此对该方法 引起人们广泛关注. 已经报道的主要合成方法包括: (1) 开展进一步的探索, 寻找廉价、高效和环境友好的氧化 苯肼与各种苯丙酮衍生物(如: β -溴代-α-二烷氨基苯丙 剂具有重要的学术和应用价值. 酮[4]、β -氧代苯丙醛[5]、β -二甲硫基苯丙酮[6]、苯基乙炔 我们课题组[16]前期采用微波辐射的方法, 快速、高 基酮[7]等)发生缩合、环合反应得到产物, 但是该方法存 收率地合成了 1,3-二苯基吡唑啉衍生物. 在此基础上