第七章 脂环烃end.pptVIP

一取代环己烷的取代基在e键上的构象占优势。取代基越大，这种优势越明显。 R=CH3时，95%处于e键；R=(CH3)3时，99.9%处于 e键 若环上连有不同的取代基，一般是体积大的取代基优先处于e键。 顺-1-甲基-4-叔丁基环丁烷 (六) 脂环化合物的立体异构 当环上连有有两个或两个以上不同取代基时, 产生顺反异构。 反-1,3-二甲基环丁烷 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,3-二甲基环丁烷 * 第七章 脂环烃 (一) 脂环烃的分类 (二) 脂环烃的命名 (三) 脂环烃的性质 (四) 环烷烃的结构与稳定性 (五) 环己烷及其衍生物的构象 (六) 脂环化合物的立体异构 (七) 脂环烃的来源和制法 (一) 脂环烃的分类 环烷烃 环烯烃 环炔烃 (通式CnH2n) (通式CnH2n-2) (通式CnH2n-4) 环戊烷 环辛炔 环己烯 脂环烃是由碳和氢两种元素组成的一类碳环化合物。 1、按环上碳原子的饱和程度，可分为： 按照分子中所含碳环的数目，可分为： 单环脂环烃 环己烷 环戊二烯 甲基环己烷 十氢化萘 降冰片烷 螺 [2,4] 庚烷 单环： 小环（3～4C），中环（8～12C）， 普通环（5～7C），大环（12C以上） 二环脂环烃 立方烷 棱烷 篮烷 金刚烷 多环脂环烃 脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃 C5H10的构造异构体有： 环戊烷 1,1-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 (二) 脂环烃的命名 单环脂环烃 （1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 甲基环戊烷 1,2-二甲基环己烷 1-甲基-3-乙基环己烷 如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名： 3-环己基己烷 4-乙基环戊烯 3,5-二甲基环己烯 5-甲基环辛炔 (4) 环烯(或炔)烃编号时，把 1, 2 位留给双(或三)键碳原子。 二环以上脂环烃 指分子碳架中含有两个或两个以上碳环的烃。它又分为： 联环烃 螺环烃(螺烃) 联二环己烷 螺[4.4]壬烷 二环[2.2.1]庚烷 (降冰片烷) 桥环烃 (桥烃) 桥环烃变为直链烃需要断几次键，就叫几环 二环桥环烷烃命名时，按成环碳原子数称为 二环“某烷”； 编号从一个桥头（两个环连接处的碳原子）开始，沿最长桥到另一桥头，再沿次长桥回到起始碳，最后是最短桥； 将各桥中碳原子数（桥头碳除外）由大到小用数字表示，用下角圆点分开放在方括号中，将括号放在“二环”和“某烷”中间； 将环上取代基位次和名称放在“二环”之前。 (1) 桥环烷烃-两个环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 2,8 -二甲基-1-乙基二环 [3.2.1] 辛烷 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 1 6 2 7 5 3 4 二环[4.4.0]癸烷 (十氢化萘) 二环 [1.1.0] 丁烷 稠环 三环桥环有两种桥头碳原子，即各属于主桥和次桥（主环内最长的桥为主桥，其他的桥为次桥）。编号时应按主桥沿最长桥的桥头碳原子开始，其他同二环。 命名：在方括号内注明各桥碳原子数，按由大到小次序列出，数字之间用符号“．”分开，最后一个数字是次桥的桥碳原子数，在其右上角要注明两个次桥桥头碳原子的编号，由小到大，用“，”分开 三环[3.2.1.02,4]辛烷 三环 [3.3.1.13,7] 癸烷 三环 [2.1.0.02,5] 戊烷 三环 [2.2.0.03,5] 己烷 二环螺环烃命名时以“螺”为词头,称“螺某烷”； 编号从较小环与螺原子相邻的碳开始，沿小环经螺 原子到较大的环； 将各环除螺原子以外的碳原子数由小环到大环用数 字表示，用圆点分开放在方括号中，括号放在“螺”和“某烷”中间； 支链命名与桥环烷烃相同。 (2) 螺环烷烃-脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子的环烃 螺[2.4]庚烷 螺[5.5]十一烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 多螺命名：据所含螺原子数目，分为单螺、二螺等。编号从较小的端环中紧邻螺原子的环碳原子开始，并使螺原子编号较小，方括号内依次列出各螺原子所夹的碳原子数 二螺[3.0.3.2]癸烷 (三) 脂环