乙酰乙酸乙酯的备.pptVIP

乙酰乙酸乙酯的制备、性质及应用 姓名：包杰青 学号：111240107120 一 乙酰乙酸乙酯的制备 二 乙酰乙酸乙酯的性质 1、乙酰乙酸乙酯的互变异构 乙酰乙酰乙酯在稀碱（5％）溶液中加热，则酯基水解生成乙酰乙酸钠，加酸酸化，生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不稳定，在加热下立即脱羧生成酮，所以称为酮式分解。 2、乙酰乙酸乙酯的酮式分解 乙酰乙酸乙酯在强碱（40％）溶液中共热，则α-和β-碳原子之间发生断裂，生成两分子羧酸盐，经酸化后得羧酸。一般β-羰基酸酯都有这个反应，称为酸式分解。 3、乙酰乙酸乙酯的酸式分解 三 乙酰乙酸乙酯的应用 乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的氢原子在金属钠或醇钠的存在下可被其他许多基团取代，取代的乙酰乙酸乙酯再进行酮式分解和酸式分解，就可制备出具有各种结构的酮、羧酸或酮酸。所以乙酰乙酸乙酯是有机合成的重要试剂。 1、乙酰乙酸乙酯的反应类型 A、乙酰乙酸乙酯负离子与卤代烃（一级卤代烷或烯丙型卤代烃）反应生成烃基取代的乙酰乙酸乙酯，再经酸式分解生成羧酸，经酮式分解生成β-酮酸，β-酮酸受热脱羧生成甲基酮。乙酰乙酸乙酯与卤代烃的反应可用于合成羧酸、甲基酮和β-酮酸等化合物。 B、与酰卤的反应。乙酰乙酸乙酯负离子或其一取代衍生物与酰卤反应生成二羰基羧酸酯，经水解脱羧生成β-二羰基化合物。常用于β-二羰基化合物的合成。 C、与卤代酸酯的反应。乙酰乙酸乙酯负离子或其一取代衍生物与