对羟基苯丙酮酸双加氧酶的生物模拟研究有机化学专业论文.docxVIP

研究生优秀毕业论文 大连理工大学硕士学位论文摘 大连理工大学硕士学位论文 摘 要 仿生天然酶对底物的特异性识别和作用越来越成为生物医药领域研发廉价、高效、 低副作用新型靶向药物的一大法宝。因此，通过人工设计生物酶的结构和功能模型来探 究天然酶的活性位点和作用机制成为近年来生物无机化学领域的研究热点。为在分子水 平上模拟不同活性中心和底物的取代基效应对于对羟基苯丙酮酸双加氧酶 (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase简称HPPD)的影响，本文主要做了以下工作： (1)设计、合成和表征了一个新的的模型配体2．(苯基甲基吡啶2．甲基)氨甲基苯 甲酸L19H(2-(phenylmethyl)pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoic acid)，其所含的 2N1COOH配位位点是天然HPPD的传统活性中心。 (2)合成了5种对位取代瓜：OH、Me、H、Br、N02)的苯丙酮酸作为HPPD 底物，其中除对羟基苯丙酮酸得到了烯醇和酮式两种异构体，其他取代基底物都只得到 了烯醇式的异构体。 (3)将实验室己经合成的含2N1COOH(2HislGIul，3N(3His)， 3N1COOH (3HislGlu)配位中心的模型配体分别与底物和醋酸亚铁按1：1：1的比例合成三元亚铁 模型配合物，作为HPPD的结构和功能模型，使用质谱，