有机化学徐寿昌习题答案13.doc

第十三章 羧酸及其衍生物 ? 用系统命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 ? 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 13，聚马来酸酐 13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍 三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性强度顺序： 酸性强度顺序： 酸性强度顺序为：酸性强度顺序为： 酸性强度顺序为： 酸性强度顺序为： 五、用化学方法区别下列化合物: 1．乙醇，乙醛，乙酸 ? 乙醇 乙醛 乙酸 I2, NaOH HCI3 CHI3 不变 Tollens试剂 不变 银镜 ? 2．甲酸，乙酸，丙二酸 ? 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2 ?3．草酸，马来酸，丁二酸 ? 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 —— 不变 ? 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 ? 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 —— 溶解 不溶 ?5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 ? 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 七、分离下列混合物： 用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 加饱和NaHSO 加饱和NaHSO3 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： ? 1，???? 2－甲基－2－羟基丙酸 ? ? 2，???? β－羟基丁酸 ? ? 3，???? β－甲基－γ－羟基戊酸 ? 4，???? δ－羟基戊酸 ? 5，???? 乙二酸 ? ? 九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 十、完成下列转变： ? 十一、试写出下列反应的主要产物： ? ? 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： 所以水解反应速度顺序如前所述。 ? 十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯 3．甲苯 3．甲苯 苯乙酸（用两种方法） ?4．由丁酸合成乙基丙二酸 6．对甲氧基苯甲醛 6．对甲氧基苯甲醛 α－羟基对甲氧基苯乙酸 7．乙烯 α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成） 8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 9．环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸 十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强