张尧铭毕业.docVIP

镇江高专 ZHENJIANG GAOZHUAN 毕业论文 克酮酸的合成研究 Study on the New Synthetic Process of Croconic Acid 系 名： 数理化工系 专业班级： 化电05 学生姓名： 张尧铭 学 号： 指导教师姓名： 殷伟芬 指导教师职称： 高级丁程师 2009年5月 TOC \o 1-5 \h \z 引言 1 HYPERLINK \l bookmark8 \o Current Document \h 第一章克酮酸的合成综述 2 HYPERLINK \l bookmark10 \o Current Document \h 1克酮酸的简介 2 HYPERLINK \l bookmark12 \o Current Document \h 2克酮酸的用途 2 HYPERLINK \l bookmark14 \o Current Document \h 3克酮酸的合成方法 3 1.3.1乙二醛聚合、脱竣法 3 1.3.2四氯苯酿经甲基化、水解、氧化脱竣法 3 HYPERLINK \l bookmark16 \o Current Document \h 1.4研究目的及其意义 4 HYPERLINK \l bookmark18 \o Current Document \h 笫二章实验部分 5 HYPERLINK \l bookmark20 \o Current Document \h 1实验原理 5 HYPERLINK \l bookmark22 \o Current Document \h 2实验仪器、试剂 5 2.2. 1实验仪器 5 2.2.2 试剂 6 HYPERLINK \l bookmark24 \o Current Document \h 2.3实验步骤 7 2.3.1四甲氧基苯酿的合成 7 2.3.2四轻基苯叫的合成 8 2.3.3克酮酸的合成 8 HYPERLINK \l bookmark26 \o Current Document \h 第三章结果与讨论 10 HYPERLINK \l bookmark28 \o Current Document \h 1四氯苯叫卬氧基取代反应过程及影响因素 10 1. 1反应中反应液中含水率对反应结果的影响 10 3. 1. 2回流反应前反应液冷却温度对结果的影响 10 HYPERLINK \l bookmark30 \o Current Document \h 3.2四甲氧基苯醍水解反应过程及其影响因素 11 3. 2. 1氢溟酸和醋酸摩尔比对反应结果的影响 11 3. 2. 2 HC1浓度对实验结果的影响 12 HYPERLINK \l bookmark32 \o Current Document \h 3.3四超基苯醞反应制克酮酸过程及其影响因素 13 HYPERLINK \l bookmark34 \o Current Document \h 3.4最佳实验条件的验证 14 结论 16 致谢 17 HYPERLINK \l bookmark36 \o Current Document \h 参考文献 18 克酮酸的合成研究 专业班级：化电05 学生姓名：张尧铭 指导老师：股伟芬 职称：高级工程师 摘要：克酗酸是一种重要的化学中间体，用途十分广泛。现今克酮酸被用于生物分析 领域，是与生物分子共价结合的近红外荧光染料。此外克酮酸染料是一类新型的近红外 吸收染料，由于具有良好的光热稳定行和荧光发光性能，因而在光学记录与存储领域有 着潜在的应用价值。研究了克酮酸的新合成路线，以四氯苯醍为原料，经卬氧基化，水解, 氧化脱竣三步制得高纯度的克酮酸。和从乙二醛出发的传统制法相比，该路线原料易得, 条件温和，总收率可达35%,高于传统法的收率约10%o反应以四氯苯酿为原料，合成高 纯度的克酮酸（4, 5-二轻基-4-环戊烯-1, 2, 3, -三酮）。整个反应通过六个步骤的研 究，并得到了反应的最佳条件，具体如下： 1） 四卬氧基苯覘过程屮所用卬醇溶液必须为无水卬醇，在凹流反应前溶液冷却后 的温度15°C,然后进一步回流反应； 2） 甲氧基苯酿水解反应过程中，当氢澳酸与醋酸摩尔比为1:1时，四疑基苯酿与 2mol/L的盐酸溶液屮重结晶产品收率最佳； 3） 制备克酮酸的过程中加入浓硫酸的量为0?4ml时，产品收率最理想。 经过优化的工艺条件比传统路线反应条件温和，收率高，为克酮酸的制备和工业化 生产开辟了一条新的途径。 关键词：克酮酸；四氯苯酿；四甲氧基苯酿；四嶷基苯酿；合成 Study on the New Synthetic Process of Croconic Acid Abst