第六节氯霉素类抗生素.ppt

第五节　氯霉素类抗生素 Chloramphenicol Antibiotics 一、简介 1947年由委内瑞拉链霉菌(streptomyces venezuelae)培养液中得到的一种广谱抗生素，在确立分子结构后； 1948年用化学方法合成，并应用于临床 氯霉素　 Chloramphenicol 结构和化学名 D-苏式-（-）-N-[α-（羟基甲基）-β-羟基对硝基苯乙基]-2，2-二氯乙酰胺 1R，2R(-)-1(对硝基苯基)-2-二氯代乙酰胺基-1、3-丙二醇 结构特点 立体化学 2个手性碳 22个旋光异构 仅1R，2R（-）或D（-）苏阿糖型（Threo）有抗菌活性，临床使用 合霉素（Syntomycin） 外消旋体 作用为Chloramphenicol的一半 氯霉素性状 白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦；mp.149~152℃ 本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，水中微溶 在无水乙醇中呈右旋性 在醋酸乙酯中呈左旋性 氯霉素合成路线 氯霉素理化性质 1，稳定性 2，水解性 3，鉴别反应 稳定性 性质稳定，能耐热 在干燥状态下可保持抗菌活性5年以上 水溶液可冷藏几个月 煮沸5小时对抗菌活性亦无影响 在中性、弱酸性（pH 4.5~7.5）较稳定 水解性 强碱性（pH 9以上） 氯水解 强酸性（pH 2以下） 酰胺水解 鉴别反应