人教版高中化学选修5 第三章第四节　有机合成（第2课时） 名师公开课省级获奖课件（58张）.pptxVIP

第三章 第四节第2课时　逆合成分析法目标定位熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。内容索引一　有机合成路线的设计二　逆合成分析法达标检测　提升技能一　有机合成路线的设计1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示：加成(1)将有机反应类型填在横线上。加成加成加成消去消去水解(或取代)水解(或取代)酯化氧化氧化酯化水解新知导学(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是 。2.某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 答案 解析CH3CHO(1)写出下列物质的结构简式：A_______；B___________；C________。(2)写出下列变化的化学方程式：A→B：____________________________________；C与银氨溶液反应：________________________________________________ ；A＋D→E：_______________________________________________。C2H5OHCH2==CH22Ag↓＋3NH3＋H2O分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意，C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44 g·mol－1，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。3.有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。归纳总结常见的有机合成路线(1)一元合成路线：(3)芳香化合物合成路线1.已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 答案 解析活学活用(1)CH2==CH2＋H2O―→ CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2―→ 2CH3CHO＋2H2O(3) (4)―→ CH3CH==CHCHO＋H2O(5)CH3CH==CHCHO＋2H2―→ CH3CH2CH2CH2OH 解析由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：2.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为 )实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式为________；B的结构简式为___________。 答案 解析由合成途径和信息可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的： 而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化产物，其结构简式为 C是B的加成产物，结构简式应为 要得到 可使C消去—OH 而得到D，反应为 再由D发生加成反应而得到甲基环己烷： (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应 ④反应类型_________；反应⑤ 反应类型_________。消去反应＋H2O；加成反应， 答案二　逆合成分析法1.正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为2.逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为新知导学3.综合比较法此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。4.利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：(1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：① 答案，②，③， 答案④，⑤。归纳总结逆合成分析法设计有机合成路线的