双（羟甲基）吡的合成.pptVIP

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2019-02-17 发布于江苏
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双（羟甲基）吡的合成.ppt

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双（羟甲基）吡的合成

2,6-双(羟甲基)吡啶的合成 * 北京师范大学化学实验教学中心申秀民 01 (绪论) 一、实验设计背景二、实验原理三、实验目的及要求四、开放实验指南五、实验操作技术要点六、实验具体实践（在开放实验室完成）七、实验汇报、总结 2,6-双(羟甲基)吡啶的合成 02 一、实验设计背景 N C H 2 O H H O C H 2 2,6-双(羟甲基)吡啶双官能团化合物：羟基可以被亲核试剂取代（单取代或双取代）；羟基可以被氧化（单氧化或双氧化）。重要的有机合成中间体，市场上买不到，在科研工作中自己合成。 03 N HOCH2 CH2OH CH2Br N HOCH2 BrCH2 CH2Br N ClCH2 CH2Cl N 亲核取代： SOCl2 THF,rt. + HBr,reflux 04 N HOCH2 CH2OH CHO N HOCH2 OHC N CHO 氧化反应： MnO2,CHCl3,reflux + 05 张聪教授课题组的科研工作中合成了一系列含吡啶环的杂氮大环化合物。该论文发表在 Tetrahedron letters 47 (2006) 2371-2375 06 07 08 09 X=N,Y=N 10 二、实验原理 N HOCH2 CH2OH N HOOC COOH N H3COOC COOCH3 1) SOCl2 2) CH3OH C2H5OH NaBH4 2,6-双(羟甲基)吡啶（廉价的原料） 11 三、实验目的及要求 1.学习酯化反应、酯的还原。 2.学习查阅文献，参考文献进行多步合成。 3.学习液-液连续提取化合物的方法。 4.学习薄层层析在有机合成中的应用—TLC跟踪反应。实验目的： 12 实验分为4人一组(每人一套仪器独立操作）。第一步酯的合成在有通风橱的开放实验室进行。第二步酯的还原,粗产物溶于水相,分别用两种溶剂 (轻溶剂-乙酸乙酯、重溶剂-氯仿）进行液-液连续提取。要求每组作出不同溶剂、提取不同时间，所得产率的对比以及两种提取方法的优缺点总结。具体要求： 13 *