不对称催化合成手性药物.pdf

组员: 吴盛伟 潘建波 组员: 吴盛伟 潘建波 吴晓彪 刘德敏 邓时滨 吴晓彪 刘德敏 邓时滨 手性是指一种物质不能与其镜像重合的 手性是指一种物质不能与其镜像重合的 特征，它是自然界的本质属性之一。作为生 特征，它是自然界的本质属性之一。作为生 命活动重要基础物质的生物大分子，如蛋白 命活动重要基础物质的生物大分子，如蛋白 质、多糖、核酸和酶等，几乎全是手性的， 质、多糖、核酸和酶等，几乎全是手性的， 这些大分子在人体内往往具有重要的生理功 这些大分子在人体内往往具有重要的生理功 能。目前所使用的药物多为低于50个原子组 能。目前所使用的药物多为低于50个原子组 成的有机小分子，其中很大部分也具有手性， 成的有机小分子，其中很大部分也具有手性， 他们的药理作用是通过与体内大分子之间的 他们的药理作用是通过与体内大分子之间的 严格手性匹配与分子识别来实现的。含手性 严格手性匹配与分子识别来实现的。含手性 因素的化学药物的对映体在人体内的药理活 因素的化学药物的对映体在人体内的药理活 性、代谢过程及毒性均存在着显著差异。 性、代谢过程及毒性均存在着显著差异。 手性药物的药理活性 ☆对映体药性相似，但活性强度不同 ☆对映体药性相反，互为拮抗 ☆对映体药性互补 ☆两个对映体具有完全不同的生理活性 ☆对映体之一有强的毒副作用 氯苯吡胺(扑尔敏, chlorpheniramine) CH CH N(CH ) 2 2 3 2 N C H Cl CH CH N(CH ) 2 2 3 2 N (S)-氯苯吡胺 C H Cl (R)-氯苯吡胺 O HN CH CH CH 2 2 3 O O HN C H 6 5 CH CH CH N 2 2 3 O O CH3 C H