溴苯-泉州五中.PPT

3、加成反应 苏教版必修2 专题3 第一单元 苯的结构与性质 （第2课时） 泉州五中化学组高二备课组 陈滨文 思考与回顾:苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.难溶于水且密度比水小（常作有机溶剂） 3.易挥发（熔点5.5℃, 沸点80.1℃） 4.苯蒸气有毒（居室装修的主要污染物） 苯分子结构的探究 1825年英国科学家法拉第从煤焦油中分离出一种新物质—苯。 法拉第(英国科学家) 1834年德国科学家米希尔李希在实验室中制得苯。 之后，法国化学家热拉尔等人测出苯的分子量为78，确定了苯的分子式C6C6 。 (不饱和度=4) （1） CＨ２＝C＝CＨ－CＨ＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 苯分子结构的探究——苯的可能结构 凯库勒 凯库勒式 1865—1866年凯库勒提出假说 思考：凯库勒的假说是否科学? 苯分子结构的探究 1.用实验事实说明 苯分子不存在独立的碳碳双键结构 现象：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。 苯分子结构的探究 【必修2，P66观察与思考——实验2 】 在两支试管中各加入2mL苯，向其中一支试管中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液，向另一支试管中加入1mL溴水，振荡后静置，观察发生的现象。 2.用取代产物验证 一取代产物只有1种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同（只有1种氢） 邻位的二取代产物只有1种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构 苯分子结构的探究 3.从键长键角的角度分析 碳碳单键键长:1.54×10-10m 碳碳双键键长:1.34×10-10m 苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，键长为1.4×10-10 m，既不是单键也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊键——大π键！ 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 苯分子中的大π键 H H H H H H 苯分子中不存在单双键交替的结构，理由如下： 苯分子结构的探究—小结 苯不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水因反应而褪色； 苯分子的邻位而取代产物只有1种； 苯分子中的碳碳键的键长相等，具有平面正六边形结构。 苯分子结构的探究—结构特征 苯分子中碳原子间形成一种介于单双键之间的特殊键。 苯分子碳碳键长均相等，键角均为120o。 苯分子具有平面正六边形结构，所有原子(6碳6氢）在同一平面内。 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式： 结构简式： 苯分子结构的表示 或 分子模型： 1.苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2.苯不能使溴水因反应而褪色。 3.从苯的特殊结构推测其还可能具有哪些性质？ 苯不能与溴水反应，那么它与液溴能不能反应？ 苯的化学性质 苯不能被高锰酸钾氧化，那与其他氧化剂能不能反应？ 苯的化学性质应该介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。 现象：产生明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 1.氧化反应 苯的化学性质 阅读必修2，P66页观察与思考[实验3] 取代？ 加成？ 苯的化学性质—— 苯与Br2的反应 苯的溴代反应装置图 1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止； 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）； 3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀Fe(OH)3。 【实验现象小结】 1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？冷却水方向？ 3、长导管的作用？插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 4、碱石灰干燥管的作用? 7、反应后加NaOH作用是什么？ 5、能说明反应是取代反应的依据是？ 6、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，为什么？ 8、该反应的催化剂是什么？反应物为氯气能反应吗？ 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 苯的溴代反应实验注意问题 (1)反应用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3； 2Fe＋3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。 (4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。 2、取代反应 苯的化学性质 (5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。 (6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色