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有机化学复习 与物理性质相关的： 熔沸点： 分子量、极性、分子间的相互作用 沸点与碳链异构体关系/沸点与极性/沸点与氢键 溶解度： 水：极性，氢键，是否带电荷，分子结构 常见序列 自由基、碳正离子中间体的稳定性： 烯丙型 3级2级1级 取代反应活性顺序： 离去基团 R-IR-BrR-Cl Lucas试剂 酸性顺序 酚酸性： 羧酸酸性 碱性顺序 苯环上进行亲电取代反应的活性顺序 主要反应 烷烃：卤代反应（自由基取代反应历程） 烯烃 加成反应：+H2，Cl2，Br2，HX，H+/H2O H2SO4, 马氏规则 臭氧化反应 与KMnO4反应 双烯加成 炔烃 加成：与H2，HX, H2O 末端炔烃与金属的反应 环烃 环丙烷的加成开环：H2，Br2 苯环化合物 卤代反应 硝化反应 磺化反应 傅克烷基化反应 傅克酰基化反应 卤代烃 R-X 亲核取代反应(SN1 or SN2)： NaOH or KOH水溶液，加热， RONa（Williamson合成醚） 消除反应： KOH-EtOH，加热 与Mg反应：格氏试剂RMgX；应用 醇R-OH 与Na反应 脱水反应：与浓硫酸成醚和成烯烃 与Lucas试剂反应 与羧酸、酰氯、酯，生成酯 氧化：生成酮，或者醛，酸 酚Ar-OH 酸性，与碱（如NaOH）的反应 亲电取代反应（卤代、硝化等，-OH对苯环有活化作用） 鉴定：FeCl3溶液 醚 与HI的反应：醚键的断裂 环氧乙烷的反应 醛酮 加成反应：HCN；R-MgX；H2N-Y；R-OH； 还原反应：H2；NaBH4/LiAlH4; Zn-Hg，H+； 醛氧化：Tollens试剂；KMnO4； 碘仿反应 羟醛缩合 歧化反应 羧酸及其衍生物 酸性，跟碱的反应 与羧酸衍生物的互相转化 羧酸的还原: LiAlH4 酯缩合反应：Claisen缩合，+EtONa 含氮化合物 硝基苯还原成苯胺 硝基的强拉电子作用 胺的碱性 胺的Hinsberg反应 胺与亚硝酸的反应 芳胺中氨基的给电子作用 糖 还原性糖的被氧化 成脎 差向异构化 糖苷的形成 氨基酸 两性与等电点 与茚三酮的反应（定性鉴别） 杂环化合物： 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 * RCONH2 取代基对苯环的活化、钝化作用；定位作用 * * *