2014江苏高考化学有机.docVIP

17、（2014江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。 （2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。 （3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。 （4）B的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ 、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生 HYPERLINK /s?wd=%E6%B0%B4%E8%A7%A3%E5%8F%8D%E5%BA%94tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1dWnHcvPjIBuAnkPHTkry7b0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EP1fdn1b1rj0krjmzPjn3PWbz \t /question/_blank 水解反应生成F，（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：醚键和羧基；（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的 HYPERLINK /s?wd=%E7%BB%93%E6%9E%84%E7%AE%80%E5%BC%8Ftncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1dWnHcvPjIBuAnkPHTkry7b0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EP1fdn1b1rj0krjmzPjn3PWbz \t /question/_blank 结构简式为，故答案为：；（3）通过以上分析知，属于取代反应的有①③④，故答案为：①③④；（4）Ⅰ、能发生 HYPERLINK /s?wd=%E9%93%B6%E9%95%9C%E5%8F%8D%E5%BA%94tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1dWnHcvPjIBuAnkPHTkry7b0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EP1fdn1b1rj0krjmzPjn3PWbz \t /question/_blank 银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的 HYPERLINK /s?wd=%E7%BB%93%E6%9E%84%E7%AE%80%E5%BC%8Ftncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1dWnHcvPjIBuAnkPHTkry7b0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLwGUv3EP1fdn1b1rj0krjmzPjn3PWbz \t /question/_blank 结构简式为，故答案为：；（5）苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生 HYPERLINK /s?wd=%E6%B0%B4%E8%A7%A3%E5%8F%8D%E5%BA%94tncprfenlei=mv6quAkxTZn0IZRqIHckPjm4nH00T1dWnHcvPjIBuAnkPHTkry7b0ZwV5Hcvrjm3rH6sPfKWUMw85HfYnjn4nH6sgvPsT6KdThsqpZwYTjCEQLGCpyw9Uz4Bmy-bIi4WUvYETgN-TLw