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有机化学高鸿宾第四版答案
【篇一:有机化学第四版答案高鸿宾】
xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)
24
1
35
6
7
3-甲基-3-乙基庚烷
2
1
(3)
43
6
5
2,5-二甲基
-3,4-二乙基己烷 (5)
乙基环丙烷
10
12
(7)
938
7
6
5
4
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
(2)
21
3
4
5
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
86
9
7(4)
5101
42
3
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1
(6)
4
2
3
2-环丙基丁烷
6
51
(8)
74
2ch3
8
9
3
2-甲基螺[3.5]壬
烷
1
4
56
(9)
2
3
7
(10)
(ch3)3cch2
5-异丁基螺[2.4]庚
烷
(11)
h3c
新戊基
(12)
ch3ch2ch2ch2ch3
2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷
ch3ch3ch3chch3
乙基己烷
ch3
ch2ch2chch2
c2h5
ch3c
ch3
甲基己烷
c(ch3)3
ch3
cch2ch
ch3
ch3chch3
2,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
ch3ch3
ch3ch2
ch
chch3
ch2ch3ch3
庚烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
(5) 丁基环丙烷
ch2ch2ch2ch3
2,2,3,5,6-五甲基
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
ch2ch2ch2ch3
1-环丙基丁
ch3
2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基
烷 烷 环己烷
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
ch3
( i )(最稳定构象)
h3
3
3
( ii )
chh3
chch3( iii )
h3
cchh
chch3( iii )
h3
chch3
3( ii )
3
3
( iv )(最不稳定构象)
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
h3h33
( i )(最稳定构象)
h3h3
cchh3h3
33
( ii )
(
四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
cl3
cl
hch3cl
(1)
h3ch
ch3
(2)
chl
ch3
hhcl
cl
(3)
chchll
h3c
clh
ch3
h3c
h
(4)
h
ch3
br
ch3
brbrch3
h
br
h
brr
brh3
(5) h
b
(五) 用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象:
hfcl
cl
h
cl
h
cl
fh
h
f
h
cl
clh
h
h
它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式?用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列newman投影式可以看出:
c
(i)
l
c(ii)
f
(ii)l
将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii),旋转120o可得到(iii)。同理,将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii),将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。
(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
ch3
cclchch3ch3
ch3
chlh3)2
(1) (2)
(3)
chchh3l
ch3h
h
hhccl(ch3)2
ch3
(4)
chch3cch3cl
h33
(5)
ch3
h
(6)
解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?
解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
ch3
ch3
hch3
h
(b)
(c)
ch3
h
(a)
h
ch3
h
ch3
【篇二:有机化学-高
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