二醋酸碘苯促进苯并咪唑类化合物的合成IodobenzeneDiacetate.PDF

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 10 期, 1654～1658 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1654～1658 ·研究简报· 二醋酸碘苯促进苯并咪唑类化合物的合成 田 敉* 王孝科 (重庆科技学院化学化工学院 重庆 401331) 摘要 二醋酸碘苯促进下, 由邻苯二胺或4- 甲基邻苯二胺与各种芳醛通过一步反应合成了 13 种苯并咪唑类化合物, 反 应时间 3～5 min, 反应产率 83%～98%, 用核磁共振、红外光谱、质谱和元素分析对产物的结构进行了表征. 该合成方 法具有底物适用范围广、反应条件温和、反应速度快、反应产率高的优点. 根据实验结果对该反应提出了可能的反应 机理. 关键词 二醋酸碘苯; 邻苯二胺; 芳醛; 苯并咪唑类化合物 Iodobenzene Diacetate Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives Tian, Mi* Wang, Xiaoke (College of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University of Science and Technology, Chongqing 401331) Abstract Thirteen benzimidazole derivatives were synthesized in yields of 83%～98% by a one-step reac- tion of 1,2-phenylenediamine or 4-methyl-1,2-phenylenediamine with a series of aromatic aldehydes under the assistance of iodobenzene diacetate within the reaction time of 3～5 min. The structures of products 1 were characterized by H NMR and IR, MS techniques and elemental analysis. The synthetic method has such advantages as the broad scope of reactants, mild reaction conditions, fast reaction velocity, and rea- sonably good yields. In addition, the possible mechanism of the reaction was proposed ． Keywords iodobenzene diacetate; 1,2-phenylenediamine; aromatic aldehyde; benzimidazole derivative 苯并咪唑是一类存在于多种药物中的重要结构单 善, 可降低反应温度, 但这些氧化剂有的本身有剧毒, 元, 许多苯并咪唑类化合物都有重要的生物活性. 所