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酚的性质和应用 1.观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味。 2.在试管中加入2-3mL水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管,直至有较多晶体不溶解,静置片刻,有什么现象呢? 3.把得到的苯酚浑浊液加热,拿出试管观察现象,冷却静置。 一、苯酚的物理性质: 思考:哪几类有机物中含有羟基? 苯酚与苯取代反应的比较 四、苯酚的用途 1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用 你知道吗? 五、苯酚的制备: 课堂练习 课堂练习 * * * * 茶叶中的茶多酚 药皂中的苯酚 漂亮漆器上的漆酚 苯酚的化学史 苯酚是德国化学家隆格从煤焦油中首次发现的。使苯酚首次声名远扬要归功于英国著名的医生、“外科消毒之父”的科斯特。科斯特选用苯酚做消毒剂,进行临床试验。 下面是苯酚贴膏部分的说明书: [药物相互作用] 不能与碱性药物并用。 [注意事项] 1、用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2、连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请咨询医师;用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药,并用酒精洗净,必要时向医师咨询。 易被氧化 现象: 1.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中被氧化呈粉红色。 2.有特殊气味。 认识苯酚 4.另取试管加入适量苯酚,再加入乙醇、苯,观察现象。 认识苯酚 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中的溶解性 毒性 65℃以下 65℃以上 无色晶体有特殊气味 40.9℃ 能溶于水但溶解度较小 与水任意比互溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒腐蚀皮肤 (使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗) CH3CH2OH —OH 苯 酚 的 分 子 模型 认识苯酚 比例模型 球棍模型 苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。 二、苯酚的分子结构: OH 或 C6H5OH C6H6O O H C C H H C C H H C C H 分子式 结构式 结构简式 C2H5—OH CH3—C—OH O 中性 酸性 苯酚呈酸性还是中性呢? 1、在试管中加入少量苯酚试液,加入数滴紫色石蕊试液,观察现象。 2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在pH试纸上, 半分钟内与标准比色卡比较。 3、在苯酚浊液,逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 (有明显现象即停止加入,溶液备用) 如何验证苯酚是否有酸性? NaOH溶液 pH试纸 紫色石蕊试液 结论或化学方程式 现象 方法 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 结论:苯酚有弱酸性。 pH约为6 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使紫色石蕊变色 有酸性,但较弱 不变色 石炭酸 苯酚的酸性那么弱,不知道与我们所熟知的碳酸比怎么样呢? 较强酸 较弱酸 NaHCO3 结论:苯酚的酸性比碳酸弱。 通入CO2 苯酚钠溶液 Na2CO3 问题: 那么羟基对苯环有影响吗? 如果有影响,可以用什么反应说明呢? H O 苯基对羟基产生了影响,使酚羟基上的氢原子受到活化。 思考:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么? 电离出H+能力:HCl H2CO3 C6H5OH HCO3- 向稀的苯酚溶液中加入浓溴水,观察现象 演示实验: 实验现象: 产生白色沉淀 + 3Br2 该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定 + 3HBr 2,4,6-三溴苯酚 白色难溶于水 +Br2 有机物 (加成反应) 有机物+HBr (取代反应) 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应? 可以通过测溶液反应前后的pH来确定,也可以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定 + Br2 — Br + HBr FeBr3 对比下面两个反应,说说异同点。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢,后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼 1mol最多能与( )molBr2的溴水发生反应 6 1、在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。 现象: 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性
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