第四节-有机合成.ppt

* 第四节 有 机 合 成 一、有机合成的过程 1有机合成的目的 ----利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物 2有机合成的任务 (1)任务包括两个方面： a目标化合物分子骨架的构建 b官能团的转化 即： -------怎样从原料分子的骨架，通过反应接驳延伸(或缩短)成目标分子的骨架，另外，怎样通过反应改变原料分子中的官能团或引入新的官能团，形成目标分子的官能团 (2) 有机合成的流程 (2) 有机合成的流程 辅助原料 基础原料 副产物 中间体 中间体 目标 化合物 辅助原料 辅助原料 副产物 例 由 合成过程： ［讨论］ ------怎样通过反应改变原料分子中的官能团或引入新的官能团？ ［思考与交流］P65 3常用官能团的引入或转化方法(重点) (1) 引入碳碳双键(C=C键)方法------3种 a醇的消去反应------引入C=C键 b卤代烃的消去反应------引入C=C键 c炔烃与H2的加成反应------引入C=C键 (2)引入卤素原子(一X)方法------3种 a烃与X2的取代反应------引入一X b烯烃与X2、HX的加成反应------引入一X c醇与HX的取代反应------引入一X (3)引入羟基(一OH)方法------4种 a烯烃与H2O加成反应------引入一OH b卤代烃与H2O取代反应------引入一OH c醛与H2加成反应------引入一OH e酯类的水解反应------引入一OH ［注意］ 1改变分子中的官能团或引入新官能团时，分子中碳架不变 2引入新官能团的位置、数量与原有机物结构、反应试剂的对应关系 二、有机合成方法的设计 ----逆合成分析法 1逆合成分析法主要任务 (1) 确定合成目标化合物开初时最适宜的基础原料 (2) 确定合成目标化合物的最佳合成路线 2逆合成分析法的分析步骤 -----是从目标化合物一步一步地往后倒退寻找上一步反应的中间体和辅助原料(即：上一步反应的反应物)，最后确定开初时最适宜的基础原料和最终的合成路线 即： 目标 化合物 中间体 基础原料 中间体 例：合成草酸二乙酯 ●倒推分析 第一步： 第二步： 第三步： 第四步： 第五步： ●倒推分析流程图 ●分析结果 (1)合成草酸二乙酯的最基础原料是： ---乙烯 (2)合成路线为： ［注意］ (1)选择基础原料和辅助原料的原则 ------所选原料必须低毒性、低污染、易得和廉价的 (2)选择合成路线的原则 -----合成路线中各步反反的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率 ［学与问］P65 “卡托普利”为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2一甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ 总产率a = a1 × a2×a3×a4 =93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% a1 a2 a3 a4 ［堂上练习］ 例1 某有机物的结构简式为 试分析合物该有机物的最基础原料，并写出合成路线中各步反应的化学方程式 解： 最基础原料是：------乙烯 反应式： 例2 P67 二乙酸一1，4一环己二醇酯可通过下列路线合成 请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型(提示：路线中(5)的反应可利用1，3一环己二烯与Br2的1，4一加成反应) 反应式： 取代 消去 加成 *