琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂的合成及表面活性-应用化学.PDF

第２８卷 第１０期 应 用 化 学 Ｖｏｌ．２８Ｉｓｓ．１０ ２０１１年１０月 　　　　　　　ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　　　　　　　 Ｏｃｔ．２０１１ 琥珀酸酯磺酸盐Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂的合成及表面活性  贾金英　闫　杰　安　悦 　崔冬梅　杨陈希　陈晓峰　王　拓　佟　妍 （辽宁师范大学化学化工学院　大连 １１６０２９） 摘　要　以１十二醇、１十四醇、１十六醇、１十八醇、马来酸酐和乙二醇为主要原料，合成４种琥珀酸酯磺酸 盐Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂；借助红外光谱和核磁共振氢谱对所合成的化合物结构进行了表征。４种表面活性剂均 具有较低的临界胶束浓度，较强的乳化性能以及较好的泡沫性能。进一步讨论了４种表面活性剂结构与性能 的关系。 关键词　琥珀酸酯磺酸盐，Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂，临界胶束浓度，表面活性 中图分类号：Ｏ６２１．３　　　　　文献标识码：Ａ　　　　　文章编号：１００００５１８（２０１１）１０１１８４０５ ＤＯＩ：１０．３７２４／ＳＰ．Ｊ．１０９５．２０１１．００６７７ Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂是通过联接基团将２个亲水基和２个亲油基连接在一起的新型表面活性剂，与 传统表面活性剂相比较，此类活性剂具有临界胶束浓度低、乳化性能好、有不同的聚集态、较低的Ｋｒａｆｆｔ ［１］ 点以及可溶于冷水等优良性能 。 目前，研究最多的是双季铵盐类 Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂，关于磺酸盐 Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂的报道较 ［２］ 少 。琥珀酸酯磺酸盐Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂主要用作乳化剂、润湿剂、渗透剂和分散剂等应用于日用化 工、涂料、印染和农药等行业。由于其合成原料价格便宜，具有生产工艺简单，可以通过改变亲油基团、 ［３５］ 亲水基团、联接基团的组成和数目来改变其性能等优点，已经成为该领域研究的热点之一 。本文以 乙二醇作为联接基团，首先与马来酸酐反应制得乙二醇的双马来酸酐单酯，不需要分离提纯，直接与不 同烷基链长的脂肪醇酯化和磺化，合成了４种琥珀酸酯磺酸盐 Ｇｅｍｉｎｉ型表面活性剂，测试了它们的表 面张力、临界胶束浓度、乳化性能及泡沫性能。合成路线如Ｓｃｈｅｍｅ１所示。 ｎ＝１１（Ｇｅｍｉｎｉ１２）；ｎ＝１３（Ｇｅｍｉｎｉ１４）；ｎ＝１５（Ｇｅｍｉｎｉ１６）；ｎ＝１７（Ｇｅｍｉｎｉ１８） Ｓｃｈｅｍｅ１　Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｏｆｔａｒｇｅｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １　实验部分 １．１　试剂和仪器 １十二醇、１十四醇、１十六醇、１十八醇、马来酸酐、乙二醇、亚硫酸氢钠、十六烷基三甲基溴化铵和 ２０１０１１１６收稿，２０１１０１１３修回 ２００８３４９） 辽宁省教育厅资助项目（ 通讯联系人：安悦，教授；Ｔｅｌ：０４１１Ｅｍａｉｌ：ａｎｙｕｅ＿１１＠１６３．ｃｏｍ；研究方向：有机合成 　第１０期 贾金英等：琥珀酸酯磺酸盐Ｇｅｍｉｎｉ表面活性剂的合成及表面活性 １１８５ 无水乙酸钠，均为分析纯试剂；磷钨酸催化剂（活性炭负载，负载量为２５０１％），参考文献［６］方法自 制。 ＢｕｒｋｅｒＡｖａｎｃｅ５００ＭＨｚ型核磁共振仪（瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司）ＣＤＣｌ或 ＤＭＳＯｄ为溶剂，ＴＭＳ为内标； ３ ６ ＴＥＮＳＯＲ２７型傅里叶变换红外光谱仪（德国ＢｒｕｋｅｒＡＸＳ公司），ＫＢｒ压片；Ｋ１００型全自动表面张力仪 （德国克吕氏公司）。 １．２　Ｇｅｍｉｎｉ琥珀酸酯磺酸盐表面活性剂的合成 以Ｇｅｍｉｎｉ１２的合成为例：在 １００ｍＬ三口烧瓶中加入 １００５ｇ（０１０２５ｍｏｌ）马来酸酐、３１０５ｇ （００５０ｍｏｌ）乙