丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究进展.pdfVIP

2017年第2期 江苏调味副食品 总第149期 丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究进展 吴丽君，刘存芳 (陕西理工大学化学与环境科学学院，陕西汉中723000) 摘要：以天然产物丹皮酚为原料合成的丹皮酚衍生物越来越多。丹皮酚衍生物在解热、镇痛、抗氧化、抗肿瘤等方面具 有良好的生物活性。对丹皮酚衍生物的合成及其生物活性研究进行综述，并对其在临床上的应用进行展望。 关键词：丹皮酚衍生物；合成；生物活性；应用 中图分类号：TS201．2文献标志码：A 文章编号：1006—8481(2017)02—0010—02 1，3一丙二胺席夫碱，产率为72％；与2一羟基一1，3一丙 1天然产物丹皮酚 二胺反应，合成丹皮酚缩2一羟基一1，3一丙二胺席夫 丹皮酚是2一羟基一4一甲氧基苯乙酮，提取方法有 碱，产率也是72％u2。。丹皮酚与糠胺反应，生成丹 醇提法、水蒸气蒸馏法、CO，超临界流体萃取法等， 皮酚缩糠胺席夫碱，产率为75％。以丹皮酚和L一甘 其中设备和操作简单的水蒸气蒸馏法较为常用。 氨酸甲酯盐酸盐为原料、甲醇为溶剂，在二乙胺作 将牡丹皮粉末用适量的硫酸钠水溶液浸泡3h后， 用下，于45℃条件下反应10h，冷却后减压蒸馏除 用水蒸气蒸馏法蒸馏至无白色浑浊，蒸馏液冷藏过 去甲醇，柱层析分离提纯，洗脱剂为石油醚、丙酮混 夜，过滤得到粗品，滤液再加硫酸钠继续蒸馏过滤， 合液(体积比为5：1)，得到丹皮酚的氨基酸酯Schiff 合并晶体用乙醇进行重结晶，收率可达1．98％。以 碱，产率为85％。这些反应都用乙醇或甲醇为溶 无机盐溶液浸泡数小时后用水蒸气蒸馏，可提高收 剂。乙醇和甲醇都是常用的反应溶剂，溶解能力相 率。丹皮酚具有独特的生物活性¨。，可以丹皮酚为 近，但乙醇毒性小、价格低，更适合大型工业化生成。 先导化合物，合成系列丹皮酚衍生物，并筛选出其 2．2 合成去甲丹皮酚衍生物 中生物活性高的化合物。 以去甲丹皮酚为原料、无水二氯甲烷为溶剂，加 入二环己基碳酰亚胺和二甲基吡啶，搅拌溶解，然后 2丹皮酚衍生物的合成 分别滴加含有阿司匹林、布洛芬、双氯芬酸的二氯甲 2．1 合成Schiff碱衍生物 烷溶液，室温反应数分钟，过滤，滤液浓缩后通过柱层 以丹皮酚和盐酸甲胺为原料、甲醇为溶剂、氢 析，得到苯甲酸一(2一羟基苯乙酮)酯，产率分别是 氧化钠为碱性催化剂，水浴加热回流3h，合成丹皮 酚缩盐酸甲胺，产率为80．28％。同时，还能合成丹生成了二酯产物4一二苯甲酸苯乙酮酯旧J，产率为 皮酚缩2一氨基酚、丹皮酚缩硫脲、丹皮酚缩盐酸氨 87．45％。在该合成反应中，阿司匹林、布洛芬、双氯 基脲、丹皮酚缩硫代氨基脲等丹皮酚衍生物，产率 芬酸中的羧基减少了去甲丹皮酚成酯，提高了产率。 分别是75．32％、74．32％、78．42％、70．86％。高健 羧基的反应活性不同，导致各产物的产率不一样。 等人以丹皮酚为原料、乙醇为溶剂，与1，3．丙醇二 2．3 合成丹皮酚NO供体衍生物 胺保温反应2h后冷却过滤，真空干燥得丹皮酚缩 以丹皮酚为原料、甲醇为溶剂，加入溴化酮后 收稿日期：2016—12—27 基金资助项目 作者简介：吴丽君(1994一)，女，陕西理工大学化学与环境科学学院学生； 刘存芳(1971一)，女，陕西理一【大学化学与环境科学学院副教授，硕士生导师。 一】0一 万方数据 加热回流6h，趁热抽滤，冷氯仿洗涤3次，合并滤 为丹皮酚抗肿瘤活性必不可少