苯妥英的合成课件.pptVIP

苯妥英的合成;苯妥英的合成工艺 ;苯妥英的不良反应;经过安息香缩合生成2-羟基二苯乙酮，再经氧化得到二苯基乙二酮，后者在碱性条件下发生二苯羟乙酸型重排，并与脲反应形成苯妥英钠，经酸化、得到苯妥英产物 。;工艺方法介绍 由2-羟基二苯乙酮制备二苯乙二酮的过程，是将羟基转化为羰基的氧化反应过程，由于原料的羟基处于羰基和苯环的邻位，经过氧化后分子中可形成大的共轭体系，所以该氧化反应比较容易发生。;制备实验操作的基本内容 在100ml圆底烧瓶中，依次加2.5g 2-羟基二苯乙酮、14g FeCl3·6H2O、15ml冰乙酸和6ml水安装回流冷凝管后，加热回流50min。 稍冷，加入50ml水，再加热至沸腾后，将反应液倾入250ml烧杯中，搅拌冷却至室温，析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得二苯乙二酮粗品。 以FeCl3·6H2O为氧化剂的方法所得粗产物的质量较好，通常无需重结晶其熔点即可达到94-96oC。 ;合成苯妥英;三颈烧瓶，冷凝管，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵 安息香，FeCl3.6H2O，乙醇等;注意事项;物化性质;实验装置;结论 氧化步骤中用三氯化铁代替硝酸作为催化剂，可以使反应在较温和的条件下进行，而且产率有所提高。 ;1、制备二苯乙二酮时，为何先加入加热后才加安息香，而不是一开始一起加入？ 答：因为安息香会冰醋酸反应，醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强氯化铁的氧化性，若一起加，效果不佳。 2、制备苯妥英时，乙醇的作用是什么？ 答：因联苯甲酰不易溶于水，而易溶于乙醇，所以在该反应体系中乙醇作为溶剂使用，是该反应过程中的反应物尿素与联苯甲醛充分混合，使反应更加充分 ;3、制备苯妥英时，为何要调PH为6？ 使反应液中的苯妥英钠酸化成在该条件下不容的的有机物形式苯妥英 4、安息香制备二苯乙二酮时，加水的目的？ 加水时为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大 5、三氯化铁催化安息香氧化的机理是什么？安息香氧化成时，还可以用什么方法？ 三氯化铁不是作为催化剂，而是做氧化剂，吧安息香的醇羟基氧化为羰基，自身还原成二氧化铁。 ;6.氧化剂为什么用FeCl3，能否用其他试剂代替？ 在第一??反应中，可作为氧化剂的试剂很多，如在水溶液中可用HNO3.KMnO4.H+.CuSO4等。有机溶剂可用DMSO.CH2CL2等。 但有些试剂不是价格昂贵就是腐蚀严重，收率低。本法采用的方法避免了这些不足，尤其改善了传统工业中用HNO3氧化产生大量腐蚀性气体的不足。