油脂中3-氯丙二醇酯形成的化学反应机制.pdfVIP

2012年10月 中国粮油学报 V01．27．No．10 oftheChineseCerealsand0ilsAssociation 0ct．2012 第27卷第10期 Joumal 油脂中3一氯丙二醇酯形成的化学反应机制 周红茹 金 俊 杨 娇 金青哲 (江南大学食品科学与技术国家重点实验室江南大学食品学院，无锡214122) 摘要3一氯丙二醇酯是油脂及油脂食品在热加工过程中生成的副产物，目前被认为是潜在的食品安 全危害因子之一。本文介绍了油脂中3一氯丙二醇酯形成的3种化学反应机制，普遍认为是氯离子的亲核进 攻导致了3一氯丙二醇酯的形成。其中，第1种机制认为氯离子亲核反应的中间体环酰氧翁离子是3一氯丙 二醇酯的前体；第2种机制认为是亲核的氯离子直接攻击甘油骨架上的酯基或质子化羟基；第3种机制认为 缩水甘油酯可能作为氯离子亲核反应的中间体而成为其前体。 关键词3一氯丙二醇酯环酰氧翁离子 缩水甘油酯形成机制 中图分类号：TS22l文献标识码：A 文章编号：1003—0174(2012)10—0118—05 认为是亲核的氯离子直接攻击甘油骨架上的酯基或 3一氯丙二醇酉旨(3一monochloropropane一1，2一 diol 质子化羟基；第3种机制认为缩水甘油酯可能作为 esters，3一MCPD酯)是油脂在热加工过程中形 成的副产物，目前被认为是潜在的食品安全危害凶 氯离子亲核反应中的中间体而成为3一McPD酯的 子之一。在食品加工、储藏中，尤其在机体内有关酶 前体。 作用下，3一McPD酯可能水解生成游离的3一氯丙 油脂中亲核试剂氯离子的来源比较广泛，含氯 醇(3一McPD)从而显示毒性¨。。 的包装材料(如聚氯乙烯PVC、聚偏二氯乙烯 PVDc)，油脂在精炼过程中使用的各种加工辅料(如 Davidek等怛。于1980年首次在酸水解植物蛋白 水、酸、碱液、脱色土等)，以及食用油脂在使用(尤其 (HVP)中发现3一McPD酯，但并未引起普遍关注。 3一McPD酯广泛存在于食品，尤其是精炼油脂及其煎炸)过程中由食品或原料引人的含氯的调味剂或 油脂食品中，则是最近几年才被注意到的事。 添加剂(氯化钠、氯化钙、氯化镁等)。另外，油料作 物生长过程中从土壤中吸收的含氯无机盐类、以及 svejkovs№等∞1于2004年报道了多种加工食品中存 残留的含氯杀虫剂，在油料种子加工的过程中也会 o于2006年报道了精 在3一McPD酯，zelinkova等H 部分进人到油脂原料中。 炼油脂中普遍存在3一MCPD酯。现在，欧美多个实验 室已从多种食品中分离出氯丙醇酯类物质，其中最普 l 环酰氧翁离子中间体机制 遍的是3一McPD酯，其余氯丙醇酯物质如2一McPD 酯、1，3一二氯丙醇酯(1，3一DcP酯)和2，3一二氯丙 醇酯(2，3一DCP酯)虽也有检出，但含量很低。 酯的前体物质，环酰氧翁离子是反应过程中的中间 体，亲核试剂氯离子攻击环酰氧翁离子的环结构，将 了解油脂体系中3一McPD酯的形成机制，对于 环打开，从而形成3一MCPD酯。 采取有效措施防止和减少油脂食品中3一McPD酯 的形成十分重要。 与2一McPD