浙江大学有机_化学.pdf

第1 章 绪论 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物与人类的日常生活密切相关。人类生存的三大基础物质——脂肪、蛋白质和 碳水化合物都是有机化合物，而这些化合物在体内通过有机化学反应转化为人体所需要的营 养；煤、石油和天然气——人类赖以生存的能源是有机化合物；人们身上穿的各种样式的服 装、肩上背的各种款式的背包，脸上、手指上涂抹的各种艳丽的化妆品，脚上穿的各种运动 鞋、塑料鞋等，这些都是有机化合物或是由有机化合物组成的；能使病人消除各种病魔、解 除痛苦的各种药物，绝大多数也都是有机化合物。而生产和制造这些有机化合物又离不开必 要的有机化学反应。因此，可以说人类生存一刻也离不开有机化合物及有机化学。 从元素组成来看，有机化合物都含有碳，所以1848 年葛美林（L. Gmelin ）将有机化合 物定义为含碳的化合物，将有机化学定义为研究碳的化学。当然，这一定义也包括了一些含 碳的无机化合物如二氧化碳、碳酸盐等。后来，肖莱马（C. Schorlemmer ）提出碳的四个价 键除各自相连外，其余都与氢相连，于是有了烃的概念，而其它含碳化合物都是由别的元素 取代烃中的氢衍生出来的，因此，把烃及其衍生物定义为有机化合物，有机化学则被定义为 研究烃及其衍生物的化学，这一概念一直延用至今。 组成有机化合物的元素并不多，绝大多数有机化合物是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、 磷等少数元素组成，但有机化合物的数目非常庞大。2001 年，美国化学文摘收录的化合物 的数目已达到2500 多万个，其中绝大多数是有机化合物。有机化合物数目庞大的一个原因 是碳原子处于第Ⅳ主族，结合力很强，碳与碳之间可以通过单键、双键、三键连接成链状或 环状化合物，并且参与的碳原子数可多可少。另一个原因是有机化合物普遍存在同分异构现 象，所谓同分异构现象是指具有相同的分子式而结构不同的现象。例如，乙醇（CH CH -OH ） 3 2 和甲醚（CH -O-CH ）都具有分子式C H O，但两者的结构和性质却截然不同。 3 3 2 6 有机化合物与无机化合物相比，除了在元素组成和结构上有差别外，在性质上也有明 显的差别。例如，大多数有机化合物都容易燃烧；有机化合物熔点低，一般在400 ℃以下； 大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂；有机化合物热稳定性差，受热易分解；有机 化合物反应速率慢，通常需加热或加催化剂，且副反应多。 1.2 有机化学的发展 有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、功能及应用的一门重要学科，它与人 1 类生活以及许多其他学科有着极为密切的关系。在过去的 100 年间，有机化学从实验方法到 基础理论都取得了巨大的进展，显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。世界上每年合成的近百 万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物，其中许多已应用于材料、能源、医疗、农业、 工业、国防、食品、环境、生命科学与生物技术等各领域，直接或间接地为人类提供了大量 的必需品。有机化学的迅速发展，产生了许多新的三级学科和交叉学科，例如有机合成化学、 天然有机化学、金属有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学、药物化学、 高分子化学、生物有机化学、化学生物学等。 1 ．有机合成化学——创造新物质的科学 1828 年F. Wohler 由无机物氰酸铵合成出尿素，1845 年H. Kolbe 用木炭、硫磺、氯气 和水作原料合成出醋酸，1854~1861 年P. E. M. Berthelot 等合成出在生命过程中具有重要作 用的油脂和糖类化合物，从此诞生了有机合成化学。在1850~1900 年间，有机化学家以煤焦 油中得到的一系列芳香族化合物为原料合成了成千上万的药品（如阿司匹林、非那西叮等）、 香料、染料（如茜素、偶氮橙、次甲基蓝、孔雀绿等）和炸药（如硝化棉），不仅导致了有 机合成工业的崛起，而且推动了纺织工业的发展。有机合成化学向人们展示出无比诱人的前 景，成为有机化学中最活跃和最富有生命力的分支学科。19 世纪中叶以后，有机化学的繁 荣昌盛首先应归功于有机合成的发展。 20 世纪初，由于对分子结构和药理作用的深入研究，药物合成