单环芳烃的性质.ppt

2、还原反应 3、亲电取代反应 硝化、卤代、磺化 7.6.2 萘 二、化学性质 14..萘环的定位规律 a.取代基为第一类定位基时，取代反应发生在同一个环上，如在?位，则进入另一个?位，如在?位则进入相邻的?位 b.取代基为第二类定位基时，则发生在另外一个环的?位 3、萘合成法 1、? 7.6.3 蒽 1、? 1.命名 9-溴蒽 2.性质 * * 第七章 芳烃 ? 重点掌握苯同系物的同分异构、芳烃的亲电取代反应及历程； ? 重点掌握苯环定位规律、解释和应用； ? 重点掌握休克尔规律及其应用； ? 掌握芳香烃的其他性质； ? 掌握其他芳香化合物的命名和多环芳烃的命名和性质； ? 了解苯的结构和苯的物理性质。 ? 苯同系物的同分异构、芳烃的亲电取代反应，苯环定位规律、 解释和应用休克尔规律及其应用。 缺点：1、不起类似烯烃的加成反应； 成功：苯环的单取代物只有一种，二取代有两种 7.1 苯的结构 7.1.1 苯的凯库勒式 一、1865年凯库勒提出苯环的结构苯环为环己三烯结构 2、邻位二取代只有一种不能完整解释。 二、苯环的结构 sp2 ?66 三、苯环的正确表示方法 1、苯环结构的正确表示方法 苯 甲苯 萘 2、凯库勒式 一、1933年鲍林(Pauling L.) 提出：经典结构式经过共振（叠加）得到的共振杂化体表示基团真实结构。 1、书写方法：所有共振杂化体用一个大的中括号括起，每个 共振杂化体中间用共振符号连接； 2、书写经典结构式或极限式的规则： 7.1.2 共振论简介和苯环的共振式 1）遵循价键规则例如： 2）原子核的位置不能改变，只能是电子排布有所变动 3）所有极限式中，未共用电子对的数目要相等； 3、不同经典结构式中共振杂化体的贡献大小不同 1）共振键数目多的贡献大； 2）没有电荷分离的贡献的大 3）电子集中在电负性较大原子的贡献大； 4）等价共振的贡献大 二、苯环的共振式 等价共振 等价共振 7.2 芳烃的异构现象和命名 7.2.1 同分异构 1、单取代 2、二取代（三种） 邻（o-） 间（m-） 对（p-） 3、三取代（三种） 连（1，2，3-） 偏（1，2，4-） 均（1，3，5-） 7.2.2 芳烃的命名 1、烃基苯的命名 命名规则：烷基作为取代基，苯环作为母体 甲苯 乙苯 异丙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2、含有双键和叁键 苯乙烯 苯乙炔 二苯基乙烯 3、如所连的基团较大，也可以把苯环作为取代基 2，3-二甲基-1-苯基-1-己烯 Ph- 或 C6H5- 苯基，PhCH2-或 Bz-苄基 4、几个重要的取代基 二、芳烃衍生物的命名 1、某些基团只能做取代基 2，4-二硝基氯苯 4-氯-3-硝基甲苯 硝基苯 2、当取代基为-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H时通常做一 类化合物处理，依次为苯胺，苯酚，苯甲醛， 苯甲酸，苯磺酸。 ?对氯苯酚 对氨基苯磺酸 对甲酰基苯甲酸 3、苯环上连有多种取代基时，选择母体（排在后面的母体） -OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX -CO2R，-SO3H，-CO2H 7.3 单环芳烃的性质 7.3.1 物理性质：无色有芳香气味的液体，密度在0.86和0.93之间 7.3.2 芳香族的亲电取代反应 一、硝化反应 苯和浓硝酸和浓硫酸的混合物一起于50~60oC反应，苯环上的氢被硝基取代生成硝基苯的反应。 1、定义： 2、历程：亲电试剂NO2+（硝酰正离子） 二、卤代反应 1、在催化剂Fe或FeCl3的催化下，苯环上的氢原子被卤素中 的卤素所取代的反应 2、历程 三、磺化反应 1、苯和发烟的硫酸在75~80 oC之间反应，苯环上的氢原子被磺酸基所取代的反应。 2、历程 3、可逆反应 例如从甲苯合成唯一产物邻氯甲苯 4、应用：占位 芳烃在路易斯酸催化下，苯环上的氢原子被酰基或烷基所取代的反应。 四、傅克反应： （一）、傅克烷基化反应 1、催化剂：AlCl3，FeCl3，ZnCl2，BF3 2、烷基化试剂：RX，ROH，烯烃 3、机理 4、重排反应和可逆反应 （二）傅克酰化反应 1、酰化试剂：RCOCl，RCOOCOR 2、历程 （三）傅克反应的类同 1、傅克反