有机物地化学性质(终极最全版).doc

《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质 一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C，C=O）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： ①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： 3、裂化反应：  注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如： 反应物 与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2） R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） 氢气（H2） R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3 水（H2O） OHR—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH OH 氯化氢（HCl） ClR—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl Cl 氰化氢（HCN） CNR—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CN CN 2、氧化反应 （1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 拓展：烯烃与KMnO4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。 高锰酸钾被还原成Mn2+。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O22CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为 拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应 2、加聚反应 （三）炔烃 1、乙炔的氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O 2、加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2CH3CH3 HC≡CH+H2OCH3CHO 3、加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） （四）芳香烃 注意：重要化学键为独特的大π键——介于单键和双键之间的独特的键 1、易取代 （1） 卤代： （2）硝化： 2、难氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 2PhH+15O212CO2+6H2O 3、加成 注意：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成。 拓展：苯的同系物的性质：“甲基活化它的的邻、对位” 对比下列反应： （1）取代反应——甲基将苯环活化 （2）氧化反应——苯环将甲基活化 而甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反应 另：加成反应——苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如： （五）卤代烃 化学键断裂部位： 1、水解反应（或取代反应） C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr 或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr 2、消去反应（也叫消除反应） 注意： 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 （六）醇 化学键断裂部位： 注意：羟基的活泼性：羧酸苯酚水醇 1、与金属Na的取代：C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ 注意：可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数： 醇：H2 2:1→一元醇 1:1→二元醇 2:3→三元醇 2、乙醇与HX反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 3、脱水： （1）分子内脱水：消去反应 （2）分子间脱水：取代反应 C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O 4、氧化——催化氧化