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对SN1的影响 SN1 活性次序：CH3-X RCH2-X R2CH-X R3C-X 1? 2? 3? 离去基团的影响 对SN2的影响 对SN1的影响 C-X键弱, X-易离去, C-X键强, X- 难离去 , 如 RCl RBr RI; X- 碱性强，是不好的离去基团，如：OH-, OR-,NH2-等;它们只是在酸性(包括路易斯酸)条件下形成如R-OH2+、R-OH+-R等，使离去基团的碱性相应减弱后,才发生亲核取代反应； X- 碱性弱，是好的离去基团，如：I-,Br-, R-SO3-, ROSO3- 等. 离去基团的离去倾向越大，越有利于亲核取代反应,对SN1和 SN2均有利. 亲核试剂的影响 对SN1的影响 对SN2的影响 亲核试剂的亲核能力越强，浓度越大，越有利于SN2 取代 亲核试剂对SN1反应的影响不大 亲核试剂的亲核性强弱比较 1. 同族原子，可极化度越大，亲核试剂的亲核能力越强, 如： I- Br - Cl- F - ; RS- RO-; R3P R3N 2. 同周期原子，原子序数越大，亲核试剂的亲核能力越弱, 如: HO - F - ; RS-