苯甲醇和甲酸的制备.docVIP

苯甲醇和苯甲酸的制备 ? 185．本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？ 答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 ? 186．醚层用饱和NaHSO3 及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？ 答：醚层中加饱和NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 ? 187．本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？ 答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。 ????????????????????????????????????????? 实验十四? 苯甲醇和苯甲酸的制备???????????????? ? 一.实验目的 1．?理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方 2．?通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术 3．? 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。 4．? 掌握有机酸的分离方法。 二.实验原理 芳醛和其他无α-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另一分子醛则被还原成醇。本实验是应用Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物。在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。 反应式： ? ? ????三.物理常数 名称 相对分子质量 沸点（℃） 熔点（℃） 折射率? ? 密度g/ cm3 溶解度g/100g溶剂 水 醇 醚 乙醚 74.12 34.5 116.2 1.3526 0.7138 ∞ ∞ ∞ 苯甲酸 122.12 249 122.4 ? 1.0749 0.21 46.6 66 苯甲醇 108.14 205.4 -15.3 ? 1.0419 4 可溶 可溶 苯甲醛 106.12 178 -26 ? 1.0415 0.3 ∞ ∞ ? 四．实验装置 ? 五.试剂与器材 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10％碳酸钠、无水硫酸镁。 器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。 六.实验步骤 步骤 现象 备注与解释 在250mL锥形瓶中，放入20g氢氧化钠和50ml水配置成的水溶液，振荡使氢氧化钠完全溶解。冷却至室温。在振荡下，分批加入20ml新蒸馏过的苯甲醛，分层。装回流冷凝管。加热回流1h间歇震摇直至苯甲醛油层消失，反应物变透明。 ?1．苯甲醇的制备? 反应物中加入足够量的水（最多30ml），不断振摇，使其中的苯甲酸盐全部溶解。将溶液倒入分液漏斗中，每次用20mL乙醚萃取三次。合并上层的乙醚提取液，分别用8mL饱和亚硫酸氢钠，16mL10％碳酸钠和16mL水洗涤。分离出上层的乙醚提取液，用无水硫酸镁干燥。 将干燥的乙醚溶液滤入100mL圆底烧瓶，连接好普通蒸馏装置，投入沸石后用温水浴加热，蒸出乙醚（回收）； 直接加热当温度上升到1400C改用空气冷凝管，收集204-2060C的馏分。 2．苯甲酸的制备 ?乙醚萃取后的溶液，用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，充分搅拌，冷却使苯甲酸析出完全，抽滤。粗产物分为两份一份干燥，另一份重结晶。 重结晶步骤： 用沸水溶解产品稍冷却，加活性碳加热煮沸，趁热过滤，冷却抽滤。 一开始加入苯甲醛时会有白色浑浊物产生，呈现片状。回流物为油状。加热回流浑浊物变少，反应结束后溶液呈现。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 收集苯甲醇温度2030C左右产量为6.1ml，折射率1.5312 ? ? ? ? 重结晶的水量为140ml 粗产物为白色粉末状固体 重结晶产物为白色雪片状固体 ? ? ? ①用球型冷凝管回流 ②震摇使两相充分接触反应完全 ③回流物为苯甲醛 ? ? ? ? ? ①注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用） ②干燥时应该充分放置约30min ③滤入烧瓶中应该用一团棉花 ④蒸醚的时候严禁明火 ? ? ? ? ? ? ? 重结晶的水量应该比饱和多20%同时为了防止苯甲酸挥发应该在烧杯表面盖一个表面皿 ? ? 七.产率计算 苯甲醇： 理论产量：???? ??实际产量：?????? 理论折射率： ??? 产率： 苯甲酸：理论产量（m理论）：??? 一半粗产物的质量（m粗）：???? 重结晶质量（m重结晶）：??? ???? 产率： 八.产物纯化  九.实验讨论 1. 原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；否则苯甲醛已氧化成苯甲酸而使