第三节羧酸和酯.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 * * 第三节 羧酸 酯 一、羧 酸 分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。 1.分类 以烃基不同分 脂肪酸 芳香酸 例：C6H5COOH 饱和脂肪酸 例：乙酸 不饱和脂肪酸 例：CH2=CH—COOH 以羧基数多少分 一元酸：R—COOH 二元酸：HOOC—R—COOH 多元酸 以烃基中含碳原子数分 低级脂肪酸 高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸 ： C17H33COOH 官能团：羧基 重点：饱和一元脂肪酸 通式： CnH2n O2 (n≥1) 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点：16.6℃ ，沸点：117.9℃ 易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名） 与水、酒精以任意比互溶 一、物理性质 乙 酸 二、分子组成与结构 或 CH3COOH C2H4O2 结构简式： 分子式： 官能团： （羰基） （或写成 —COOH） —C—OH O CH3—C—OH O 受—OH的影响，C= O键不易发生加成反应 受 的影响，—OH中 O—H键易断裂 —C— O —C— O 可以看作是 和 —OH 相结合而成的新官能团，但绝不是简单加和。 三、化学性质 1、酸性 CH3COOH CH3COO- + H+ 乙酸在水溶液里部分电离 乙酸能使紫色石蕊试液变红 Mg + 2CH3COOH → (CH3COO) 2Mg + H2↑ CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2↑ 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸>碳酸>苯酚 定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 2.能发生酯化反应： ② ① —O—H ① ② 同位素跟踪法 18 18 酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应 有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等） 酯化反应实质 C2H5O—NO2 + H2O C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 思考与交流 1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 2。羧酸的化学性质 3. 了解几种常见的、重要的羧酸 （1）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸） H—C—OH O = （1）酸性 （2）酯化反应 羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱 注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性 了解：自然界和日常生活中的有机酸 结构特点：既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应(如银镜反应) 酸性，酯化反应 2HCOOH +Cu（OH）2 （HCOO）2Cu + H2O HCOOH +2Cu（OH）2 +2NaOH Na2CO3+ Cu2O +4 H2O 蓝色悬浊液变为蓝色溶液 蓝色悬浊液变为红色沉淀 HCOOH+2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag ↓ +2NH3+(NH4)2CO3 甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？ 思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液有何现象？然后 加热，有何现象？ 乙二酸乙二酯 2H2O + C—OH O O C—OH + 2HOCH2CH3 浓H2SO4 C—OCH2CH3 O O C—OCH2 CH3 + 2H2O 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 CH3—C—O—CH2 O O CH3—C—O—CH2 （2）乙二酸（草酸） 写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名 【注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为： （1）同系物中随碳链增长，酸性减弱 （2）多元酸强于一元酸 常见羧酸酸性：草酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的 有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。 练 习： 1、某有机物的结构简式为： 它在一定条件下发生的反应有（ ） ? ① 加成 ② 水解 ③ 酯化 ④ 氧化 ⑤ 中和 ⑥ 消去 A ② ③ ④