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2018届高考大题狂练
专题45 有机推断与有机合成
(满分60分 时间30分钟)
姓名:_______________ 班级:_______________ 得分:_______________
1.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,该药物合成路线通常以2-氯苯甲醛为原料的合成,合成路线如下:
(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________。
A.氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应
B.氯吡格雷难溶于水,在一定条件下能发生水解反应
C.lmol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键,一定条件下最多能与5molH2发生加成反应
D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S
(2)物质D的核磁共振氢谱有__________种吸收峰。
(3)物质X的结构简式为_____________。
(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式__________,反应类型是______________。
(5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体______________(不包含A )
(6)已知:,写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图__________________(无机试剂任选)。
【答案】 BD 7 取代
。(4)物质C含有氨基和羧基,可在一定条件下发生取代反应生成一种含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为。(5)属于芳香族化合物A的同分异构体有;(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为。
点睛:本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等,是对有机化学基础的综合考查,充分利用有机物的结构进行分析解答,较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。难点是有机合成路线图的设计,答题的关键是利用好已知信息,注意结合已知原料和产品中官能团的变化,结合逆推法分析解答。学#科8网
2.有机物H是一种常见的有机合成中间体,在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛,以有机物A?为原料合成H?的路线如下所示:
已知:I.
II.
III.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________________,分子中共面的原子数最多为_____个。
(2)E?分子中所含官能团的名称为________________,②的反应类型为______________。
(3)F?的结构简式为_____________________,写出反应⑦的化学方程式:___________________________。
(4)D的同分异构体中,能发生银镜反应,且能与钠反应放出H2?的共有_____种,写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:?1:?2?:6?的所有同分异构体的结构简式:_______________________。
(5)设计一条由E到I的合成路线。合成路线示例如下:
【答案】2-甲基-1-丙烯 8 羧基和氯原子 取代反应 12
(2)根据反应I得B的结构简式为(CH3)2CH—CH2Br,由反应II推知D的结构简式为
(CH3)2CH—CH2—COOH,根据反应III推出E的结构简式为(CH3)2CH—CHCl—COOH,所以E中所含官能团的名称为羧基和氯原子;②的反应是-CN取代了Br,其反应类型为取代反应;
(3)由E生成F是用-CN取代了Cl,所以F的结构简式为(CH3)2CH—CH(CN)—COOH;反应⑦的化学方程式为
(4) D的化学式为C5H10O2,能发生银镜反应,则含有—CHO,能与钠反应放出H2?,则含有—OH,剩余的4个C原子有四种结构,分别是C—C—C—C—CHO,,和,那么羟基的位置分别有4种、3种、4种和1种,所以符合要求的同分异构体共有12种;。
点睛:本题的难点是按照要求写出D的同分异构体,注意先去掉一个—CHO,然后写出剩余4个C的四种不同结构,再根据等效氢原则,即可得到—OH所在的位置有几种,则D的同分异构体就有几种。
3.芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知以下信息:
①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子;
②
③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为________,由D生成E的反应条件为________。
(2)H 的官能团名称为________。
(3)I的结构简式为_______。
(4)由E生成F的反应方程式为________ 。
(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为______
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