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应用有机化学课件 一、酸性 二、羟基被取代的反应 四、脱羧反应 一、羧酸的化学性质及应用 三、还原 五、烃基上的反应 复习 一、亲核取代反应 二、酰胺的酸碱性、霍夫曼降解、脱水反应 羧酸衍生物的化学性质及应用 三、酯与格利雅试剂反应及酯的还原 羧酸衍生物：一般是指羧基中羟基被其它原子或基团取代的生成物，即指酰卤、酸酐、酯、酰胺。 一、亲核取代反应 反应的净结果是L基团被取代，故称为亲核取代反应。 影响反应活性的因素： 1、羰基连有吸电子基团，使反应活性升高；反之反应活性降低。 一、亲核取代反应 2、羰基碳原子连有的基团体积较大时，不利于亲核试剂的进攻，反应活性降低。 3、离去基团的碱性越强，越不易离去。基团的离去能力 顺序为： 综上所述，羧酸衍生物的反应活性顺序为： 反应剧烈 依 次 减 慢 酯化反应 的逆过程 皂化反应 1、水解 应用：利用酯的水解通过测定皂化值，对酯进行定量测定。 2、醇解 特点： a.醇解产物是酯。 b.酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。 c.酯的醇解为酯交换。 反应较困难 羧酸与醇的酯化反应是可逆反应，若将羧酸转化成酰卤，然后再与醇反应，虽然经过两步反应，但酯化效果却很好。特别是空间位阻较大的脂肪酸或反应活性弱的芳香族 酰卤与叔醇或酚的酯化，效果较好。如： 醇解的应用： 应用：是制备酯常用的方法 3、氨解 酰卤