《合成抗感染药》PP的T课件.ppt

* 1：乙醇；2：甲基；4：硝基；母核咪唑环 * 第一个用于临床的恶唑烷酮类 * 本品水溶液不稳定，遇光照和受热时，颜色变为淡黄、黄或红棕色：脱羧 * 病原微生物中最小的一种，它的结构不同于细菌，没有细胞壁，病毒的中心是一种核酸（DNA或RNA），蛋白质包裹在外面组成的微小颗粒。利用宿主细胞的代谢系统进行寄生和增殖，病毒一旦进入宿主细胞，立即开始循环式感染或停留在宿主细胞内。病毒性感染病是严重危害人类健康的传染病，临床传染性疾病约75%由病毒引起。最常见的病毒性疾病有 * 很多病毒感染不能有效控制，原因有二。。。。，理想的抗病毒药是 * * 阿昔洛韦软膏 * 小儿感冒（利巴韦林颗粒） * 本品水溶液加氢氧化钠试液，加热至沸，即产生氨气，使湿润的红石蕊试纸变蓝。（酰胺在碱性下水解） * 中国艾滋病村：河南驻马店地区，许多农民以卖血为业，血头们为了牟取暴力，不择手段，草菅人命（血站这一救死扶伤的社会公益事业被一些利欲熏心的人看中），导致今天艾滋病在这一地区大规模爆发，感染率高达61%。 * 奎宁：金鸡纳酸 * 柏安奎：特异质者可发生急性溶血性贫血和高铁血红蛋白血症，有蚕豆病史者禁用（吃新鲜蚕豆发生急性血管内 凝血，可能致命。） * 倍半萜：含15个碳原子的萜类化合物。中国女药学家屠呦呦（表彰对疟疾治疗所作的贡献）、日本、爱尔兰科学家（治疗蛔虫引起感染方面作出的贡献）获2015诺贝尔生理学或医学奖 * 过氧键是抗疟的必需基团：脱氧青蒿素完全失去抗疟活性 * 单用时复发率高达30%，与柏安奎合用降至10%。 钩 虫 疥 虫 蓝氏贾第虫 班氏吴策线虫 蛲 虫 蛔 虫 绦 虫 痢疾阿米巴 抗寄生虫病药物 肠道寄生虫病 采采蝇 疟原虫—疟疾 血吸虫病 蛔虫、钩虫、蛲虫、绦虫及鞭虫 作用机理：麻痹肠道寄生虫的神经肌肉,使虫体失去附着于宿主肠壁的能力而排出体外 根据化学结构分为： 哌嗪类：枸橼酸哌嗪 咪唑类：左旋咪唑、阿苯达唑 嘧啶类：双羟萘酸噻嘧啶 三萜类：川楝树 酚类：绿硝柳胺 驱肠虫药 盐酸左旋咪唑 1.结构特点为氢化咪唑环并氢化噻唑环，分子中含有手性碳原子，存在光学异构体，药用品为左旋体。 2.水溶液加氢氧化钠溶液煮沸，噻唑环开环生成巯基（-SH），与亚硝基铁氰化钠试液反应立即显红色 ，放置后色变浅 。 　 2 3 4 1 　 3.叔胺氮原子，显弱碱性，可与生物碱沉淀试剂反应 。 4.盐酸盐，水溶液显氯化物的一般鉴别反应 。 5.广谱驱肠虫药，还具有免疫调节作用。 6.有致畸作用和胚胎毒性，孕妇禁用。 阿苯达唑 （Albendazole） ★ 苯并咪唑化合物 ★ 结构中含胍基和丙硫基 ★ 广谱驱肠虫药 ★ 有致畸作用和胚胎毒性，孕妇、2岁以下小儿禁用 （治疗剂量） 作用机制：选择性抑制虫体对葡萄糖的摄取，导致糖源耗竭；同时抑制延胡索酸还原酶系统，阻碍ATP的产生，使寄生虫无法生存与繁殖。 又名：肠虫清、丙硫咪唑、丙硫达唑 理化性质：不溶于水，显碱性可溶于冰醋酸； 结构中含硫原子，灼烧后产生的气体可使醋酸铅试纸显黑色。 本品口服后胃肠道吸收较少，有利于发挥抗寄生虫作用。 抗疟药 抗疟药是指能预防、治疗或控制疟疾传播的药物。疟疾是由已感染疟原虫的雌性蚊子所传染给人类的一种传染性疾病。 早期是从天然植物金鸡钠树皮中提取的生物碱奎宁。 抗疟药按化学结构分为： 喹啉类：奎宁、氯喹、甲氟喹和伯氨喹 ； 氨基嘧啶类：乙胺嘧啶； 萜内酯类 ：青蒿素、蒿甲醚和青蒿琥酯。 硫酸奎宁 Quinine Sulfate 1 2 3 4 5 6 7 8 9 只能控制疟疾发作时的症状，不能根治，毒性大，原料来源有限 奎宁类的毒副作用： 金鸡钠反应—恶心、呕吐、耳鸣、头痛、低血糖。 奎宁结构改造 氯喹 伯氨喹 作用特点：氯喹具有速效杀虫作用；伯氨喹能杀灭人体血液中各型疟原虫的配子体，可作为防止疟疾复发和传播的首选药物。 青蒿素 Artemisinin 含过氧键的倍半萜内酯 从植物黄花蒿中得到的抗疟有效成分，结构均属较新类型，打破了长期以来认为抗疟药必须有一含氮杂环的传统概念，为抗疟药的研究提供了新的先导化合物。 1 2 3 4 6 5 7 8 9 10 11 12 13 2 本品分子中含有7个手性碳原子，药用为右旋体。 1.过氧键，具有氧化性，与碘化钾试液作用生成碘， 再加稀硫酸和淀粉指示剂，立即显紫色 2.含有内酯：异羟肟酸铁反应 3.过氧键是抗疟的必需基团，提取过程中应避免与强碱、强酸接触。是目前治疗恶性疟的首选药。 1 2 3 4 6 5 7 8 9 10 11 12 13 1 青蒿素的结构改造 蒿甲醚 青蒿琥酯 它们的抗疟作用均强于青蒿素，适用于危重昏迷的疟疾患者。 青蒿素