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有机推断与有机合成
1.(16分)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成线路:
NBS
NBS
RCH2CH=CH2
Br
RCHCH=CH2
已知:
(1)—CH2OH
—CH2OH
—CH2OH
(2)反应①的化学方程式是 。
(3)写出B的结构简式是 。
(4)反应①~③中属于取代反应的是 (填序号)。
(5)反应④的化学方程式为是 。
(6)反应⑤的化学方程式是 。
(7)下列说法正确的是 (填字母)。
a.B存在顺反异构
b.1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag
c.F能与NaHCO3反应产生CO2
d.丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷
(8)写出符合下列条件的与—CH2OH
—CH2OH
—CH2OH
a.能与浓溴水反应生成白色沉淀
b.苯环上一氯代物有两种
c.能发生消去反应
【解析】
试题分析:根据题给流程图分析知,CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成A,则A为CH3CH=CH2,根据题给信息,A转化为B发生α—H的取代反应,则B为CH2BrCH=CH2, CH2Br
考点:考查有机合成和推断、官能团的识别、反应类型的判断、化学方程式的书写及同分异构体的书写。
2.(14分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ. Ⅱ.
试回答下列问题:
(1) D的分子式为 ; F分子中含氧官能团的名称为 、 。
(2)原料A的结构简式为 ;原料B发生反应④所需的条件为 。
(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。
(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②______________;⑤______________。
(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种的结构简式 。
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应。
反应。
考点:本题考查有机合成的分析、分子式和官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写。
3.(12分)A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物,它们的转化关系如图所示。A
只含一种官能团,D的相对分子质量与E相差42,D的核磁共振氢谱图上有3个峰,
且峰面积之比为1:3:6,请回答下列问题:
已知:Mr(R-Cl)-Mr(ROH)=18.5, Mr(RCH2OH)-Mr(RCHO)=2,
Mr表示相对分子质量。
(1)A中含有的官能团是______。
(2)写出D的分子式______。
(3)下列有关A~G的说法正确的是______。
a.每个A分子中含有官能团的数目为4个
b.B中所有官能团均发生反应生成C
c.C生成G只有1种产物
d.G存在顺反异构现象
(4)写出B生成C的化学方程式______。
(5)芳香族化合物H与G互为同分异构体,1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗
2mol NaOH,且H苯环上的一氯代物只有两种,写出其中任意一个符合条件的
H的结构简式______。
(6)E与足量NaOH溶液共热,此反应的化学方程式为______。
基团的式量为158-17-29×3-12×(7-3)=6,故C中还含有6个H原子,C的分子式为C7H10O4,C氧化
考点:有机物推断。
4.(17分)紫外线吸收剂广泛用作有机高分子材料的抗老化剂及化妆品中的防晒剂,其系列产品有许多种类,其中第Ⅰ类产品为二苯甲酮( )及其衍生物,第Ⅱ类为苯甲酸苯酯()的衍生物,某紫外线吸收剂UV-0(属于第Ⅰ类产品)的合成路线如下:
已知:[]
请回答:
(1)A 的结构简式为 ,③的反应类型为 ;
(2)反应②的化学方程式为 ;
(3)产物UV-0的同分异构体中,符合第Ⅱ类产品结构的有机化合物共有 种;
(4)BAD也是一种紫外线吸收剂,属于第Ⅱ类产品,它的结构简式如下:
BAD中的含氧官能团为 (填名称),
1mol BAD最多能和含 mol NaOH的溶液进行反应;
(5)BAD2 + M
M的核磁共振氢谱表明共含有
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