十六烷基三甲基溴化铵催化合成邻甲苯氧乙酸.pdfVIP

第 39卷 第 11期 化 工 技 术 与 开 发 、，0l-39 No．11 2010年 11月 Technology DevelopmentofChem icalIndustry NOV．2O10 田 訇毋 十六烷基三 甲基溴化铵催化合成邻 甲苯氧乙酸 农邦写 ，黄锁义 (1．右江民族医学院I床医学系，广西 百色 533000；2．右江民族医学院药学系，广西 百色 533000) 摘 要：利用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和邻甲苯酚合成邻 甲苯氧乙酸，十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化 活性 ，可以加快合成邻甲苯氧乙酸。反应过程考察了邻甲苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时问、反应温度对产率的 影响以及催化剂的重复使用性能。反应的最佳条件为 ：在 85C下，邻甲苯酚和氯乙酸的摩尔比为 1：5，催化剂质量为0,3g， 反应时间为 3．5h。此反应所得到的邻甲苯氧乙酸的产率为 47．07％。该催化剂的用量很少，而且易于回收，并且可以重复使 用。 关键词：邻 甲苯氧乙酸；氯乙酸；邻甲苯酚；十六烷基三甲基溴化铵；合成 中图分类号：O625．5 文献标识码 ：A 文章编号：1671—9905(2010)11．0001．02 植物生长调节剂系人工合成具有天然植物激 换红外光谱仪，PE2400SerieslI元素分析仪。熔点 素活性的物质 。芳氧 乙酸及其酯类是一种具有多种 测定用毛细管法，所用试剂都是分析纯。 用途的选择性除莠剂，同时也是植物的生长调节剂 1．2 邻甲苯氧乙酸的合成 和除草剂 l【】。研究探讨合成芳氧乙酸的新技术以提 用相转移催化剂在两相体系中进行邻 甲苯氧 高生产能力 ，对工农业生产有着重要的现实意义。 乙酸的合成。在装有电动搅拌器和回流冷凝管的 制备芳氧乙酸一般采用Williamson法、微波合成法 250mL的三颈瓶中加人0．01mol的邻 甲苯酚，加入 和相转移催化法等 2【-4]。Williamson法条件苛刻，产 一 定量的NaOH和 50mL的水，搅拌将其溶解，升 率不稳定；微波法虽反应时间短，但需微波设备， 温至75C后再溶解含有氯乙酸和催化剂的~50mL)， 反应温度不易控制 ，易导致有机物炭化，难以进行 温度保持不变反应一定的时间，冷却放置一段时间 放大生产；使用传统的相转移催化剂虽然具有反应 后分出有机层，水层用盐酸酸化至刚果红试纸变 条件温和、时间短、产率高等特点，但因相转移催 色，分离出针状晶体，用固体碳酸钠加蒸馏水使其 化剂一般具有不同程度的乳化作用，给产品的分离 变成盐而溶于水，分出水层再酸化得到沉淀，烘干 带来不便 ，而且催化剂不能回收重复使用。为此， 后再用适当的溶剂重结晶得到晶体，产品烘干后称 为了提高芳氧乙酸的产率，我们参考文献 5【]，设计 量并计算邻甲苯氧乙酸的收率，必要时可进行减压 以邻甲苯酚、氯乙酸和氢氧化钠为原料 ，苯作溶剂， 蒸馏提纯。 用十六烷基三 甲基溴化铵作新型相转移催化剂进 2 结果与讨论 行相转移催化反应 ，合成邻 甲苯氧乙酸。 2．1 催化剂用量对产品收率的影响 1 实验部分 当反应中邻甲苯酚用量为 1．03mL(0．01mo1)、氯 1．I 试剂与仪器 乙酸用量为 3．78g(0．04mo1)和 50mL 的蒸馏水，在 PESpectrum OneFI—IRSpectrometer傅立叶变 75~C下反应 2h时，改变催化剂的用量 ，考察催化 基金项 目：广西 自然科学基金课题 (桂科 自0899022)，广西教育厅课题 (200710LX1