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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质
第一节 氨基酸 amino acid(A. A.)
氨基酸是分子中既含有氨基又含有羧基的化合物。天然存在的氨基酸有几百种,但蛋白质水解的终产物是各种?-氨基酸的混合物,因此?-氨基酸是组成蛋白质的基本单位,主要有20种(表),均为?-氨基酸,其结构通式如下(脯氨酸为?-亚氨基酸):
由于氨基酸中既有酸性基团—-COOH,又有碱性基团—-NH2,分子内的酸碱作用使来自-COOH的质子转移到-NH2上。因此氨基酸实际上是以偶极离子(dipolar ion)或称内盐形式存在:
20种?-氨基酸中,除甘氨酸(R=H)外,其他氨基酸分子中的?-碳原子均为手性碳原子,具有旋光性
二. 分类和命名
三、营养必需氨基酸
组成蛋白质的氨基酸由蛋白质水解而来,约30种,都是? -和L-构型,通式为RCH(NH2)COOH。其中10余种为人类必需的氨基酸,如赖氨酸、亮氨酸、色氨酸、组氨酸、精氨酸、谷氨酸和半胱氨酸等。有些直接用于临床,如精氨酸和亮氨酸用于肝昏迷、蛋氨酸用于肝硬化,组氨酸用于消化道溃疡等。 四、性质
酸碱性和等电点
2.μèμ?μ?
脱羧反应
(三)与亚硝酸反应
与亚硝酸反应
与茚三酮反应
第二节 多肽
一、肽的结构和命名
肽是氨基酸残基之间彼此通过肽键(即酰氨键)相连而成的一类化合物
N-
N-端 C-端
第三节 蛋白质
蛋白质(proteins) 这是一类由20个以上的氨基酸通过肽键结合而成的大分子化合物,分子量一般在5? 103~1? 107之间,广泛分布于生物界,是一切生命活动的物质基础。根据组成,蛋白质可分为简单蛋白质与结合蛋白质两类。简单蛋白质可完全水解成? -氨基酸,它们可进一步分为清蛋白类、球蛋白类、醇溶谷蛋白类、谷蛋白类、精蛋白类、组蛋白类和硬蛋白类等7类。其中只有清蛋白类与精蛋白类可溶于水。结合蛋白由蛋白质与非蛋白质结合而成,如脂蛋白、糖蛋白、色蛋白与核蛋白等,其中核蛋白在遗传中起重要作用。 在提取分离有效成分与制备剂时,蛋白质一般作为无效成分而除去。近几年来发现不少具生物活性的蛋白质,如天花粉蛋白用于中期妊娠引产,治疗亚性葡萄胎和绒毛膜上皮细胞癌。槲寄生蛋白(viscotoxin)、相思豆蛋白(abrin)、植物凝集素(phytohenag glutinin, PHA)等均具抗肿瘤作用。 大多数蛋白质可溶水,其水溶液中加入乙醇、硫酸铵或氯化钠的浓溶液可产生可逆的沉淀反应。蛋白质具酸碱两性,能与重金属盐类生成沉淀。这些沉淀反应可用于蛋白质的提取分离或从溶液中除去蛋白质。蛋白质除能与茚三酮、吲哚醌试剂显色外,因有两个相邻的肽键(-CO-NH-)而能在碱性溶液中与CuSO4溶液作用生成紫红色、红色或紫色,即双缩脲反应(biuret reaction),蛋白质与浓硫酸产生黄色反应,并与多种酸类,如鞣酸、三氯醋酸、苦味酸、硅钨酸等,形成不溶性盐类。
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