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2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006
第 11 期, 1548～1552 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1548～1552
·研究论文·
1-取代异喹啉合成新方法的研究
陈国英 卢胜梅 周永贵*
( 中国科学院大连化学物理研究所 大连 116023)
摘要 在氯代甲酸苄酯活化下, 利用格氏试剂对异喹啉进行亲核加成, 得到 1-取代-2-苄氧羰基-1,2-二氢异喹啉, 然后
在 Pd/C/HCO NH 体系中进行芳构化, 得到 1-取代异喹啉. 采用同样的方法, 一些 2-取代的喹啉也能被合成.
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关键词 亲核加成; 钯碳; 芳构化
A New Synthetic Method of 1-Substituted Isoquinolines
CHEN, Guo-Ying LU, Sheng-Mei ZHOU, Yong-Gui*
(Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023)
Abstract A series of 1-substituted isoquinolines were synthesized through the nucleophilic addition reac-
tion of Grignard reagents to isoquinolines under the activation of benzyl chloroformate and aromatization in
the presence of Pd/C.
Keywords nucleophilic addition; Pd/C; aromatization
异喹啉及其衍生物是一类重要的生物碱, 具有重要 成路线短, 可以以较高的收率得到各种 1-取代异喹啉.
的生理活性, 广泛应用于医药、农药等领 , 因此异喹 通常认为第一步反应可能经过一个正离子中间体, 然后
啉衍生物的合成受到了广泛关注[1]. 文献[2]中合成 1-取 再亲核加成; 第二步反应是先脱去保护基, 再发生脱氢
代异喹啉衍生物的方法一般可分为两类: 一是通过关环 芳构化反应(Scheme 1). 脱氢芳构化反应一般分为两类:
反 应 构 建 异 喹 啉 骨 架 , 如 Bischler-Napieralski, Pic- 一类是氧化脱氢芳构化[5]; 另一类是直接催化脱氢芳构
tet-Grams, Pictet-Spengler, Pomeranz-Fritish 法; 二是从 化[6]. Pd/C 是常用的脱 Cbz 保护基的试剂, 又可以脱氢
异喹啉出发, 通过加成反应得到 1-取代异喹啉, Kurth 和 芳构化[7], 所以选用 Pd/C/HCO NH 体系进行芳构化.
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Miller 等[3]从异喹啉出发, 经过 Reissert 反应后和卤代烃
在 LDA 条件下反应, 再
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