陕西国际商贸学院医药学院天然药物化学第七章 三萜及其苷类.pdfVIP

第七章 第七章第七章 三萜及其皂苷三萜及其皂苷 一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定 一、 概述 一、概述 多数三萜（triterpenoids）是由30个碳原子组 成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多数三萜被 认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成的，该 类化合物在自然界广泛存在，有的以游离形式存在， 有的则与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物多 可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫， 故被称为三萜皂苷（triterpenoid saponins），该 类皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。 一、 概述 三萜及其皂苷广泛存在于自然界、菌类、蕨类、 单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布， 尤以双子叶植物中分布最多。 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、 卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物， 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、石 竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。 一、 概述 三萜皂苷是由三萜皂苷元（triterpene sapogenins ）和糖组成 的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜。常见的糖有葡萄糖、 半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸，另外还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。有些苷元或糖上还有酰基 等。这些糖多以低聚糖形式与苷元成苷，成苷位置多为3位或 与28位羧基成酯皂苷（ester saponins ），另外也有与16、21 、 23 、29 位等羟基成苷的。根据糖链的多少，可分单糖链苷 （monodemosides ）、双糖链苷（bisdemosides ）、三糖链皂 苷（tridesmosidic saponins ）。当原生苷由于水解或酶解，部 分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins ）。 一、 概述 三萜类化合物的生合成路线： O P O P + 焦磷酸金合欢酯 焦磷酸金合欢酯 鲨烯 第七章 三萜及其皂苷 一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离